5-alpha-胆甾烷-3-alpha-醇乙酸酯 | 1107-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5-alpha-胆甾烷-3-alpha-醇乙酸酯
• 中文别名: 5-α-胆甾-3-α-醇酯
• 英文名称: 3α-cholestanyl acetate
• 英文别名: 5α-cholestan-3α-ol acetate；Cholestan-3α-yl acetate；acetic acid-(5α-cholestan-3α-yl ester)；Essigsaeure-(5α-cholestan-3α-ylester)；(10S)-3t-Acetoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(5tH.8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；5α-Cholestanyl-(3α)-acetat；5-alpha-Cholestan-3-alpha-OL acetate；[(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1107-59-1
• 化学式: C₂₉H₅₀O₂
• 分子量: 430.715
• InChiKey: PHLIUSDPFOUISN-GQRDYSQKSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  446.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-alpha-胆甾烷-3-alpha-醇乙酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5α（H）-Cholestan-3α醇
  参考文献：
  名称：

  氯甲烷磺酸盐与乙酸铯反应转化仲醇的有效方法

  摘要：

  已经进行了使用（氯甲基磺酰基）氧基作为有利的离去基团在18-冠-6存在下用乙酸铯转化各种仲醇的方法，从而以高收率得到了转化的乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01333-0
• 作为产物：
  描述：

  5-Alpha-胆甾烷-3-酮 在 二丁醚 、 氢溴酸 、 铂 、 苯 作用下， 生成 5-alpha-胆甾烷-3-alpha-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  聚萜烯和聚萜烯XCI。用于制备coprosterol，epi-coprosterol和epi-dihydro-cholesterol。有助于了解甾醇中羟基的空间位置

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193401701171

文献信息

• Inversion of secondary chiral alcohols in toluene with the tunable complex of R3NR′COOH
  作者：Xiao-Xin Shi、Chun-Li Shen、Jian-Zhong Yao、Liang-Deng Nie、Na Quan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.028

  日期：2010.3

  The S(N)2 reaction of enantiomerically pure sulfonates with the tunable complex of R3N-R'COOH in toluene has been extensively studied. It was revealed that the molar ratio of the tertiary amines and carboxylic acids in the complex of R3NR'COOH is crucial for the S(N)2 reaction, and should be tuned for each sulfonate to give the best yield. Fifteen sulfonates 1 and 3-13 (Scheme 2) were prepared and transformed into 22 corresponding inverted esters 2 and 14-24 (Scheme 2) in good to high yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies in Steroid Metabolism. V. The Problem of Walden Inversion in the Reactions of Steroid Hydrogen Sulfates and Steroid Sulfites^1,2
  作者：Seymour Lieberman、Lucie B. Hariton、David K. Fukushima

  DOI：10.1021/ja01184a040

  日期：1948.4
• Caputo, Romualdo; Corrado, Elvira; Ferreri, Carla, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 9, p. 1081 - 1088
  作者：Caputo, Romualdo、Corrado, Elvira、Ferreri, Carla、Palumbo, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• DE699308
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Process for preparing derivatives of halogenated sterols and the products thus obtained
  申请人：MERCK &

  公开号：US02168379A1

  公开（公告）日：1939-08-08