methyl 3-(4-methylphenyl)-5-trifluoromethyl-4-isoxazolecarboxylate | 104721-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-methylphenyl)-5-trifluoromethyl-4-isoxazolecarboxylate
• 英文别名: Methyl 3-(4-methylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-4-isoxazolecarboxylate；methyl 3-(4-methylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 104721-50-8
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 285.223
• InChiKey: HAQCLBBJUGNURM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  1 °C
• 沸点：
  397.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylbenzonitrile oxide 、 4,4,4-三氟巴豆酸甲酯 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHEN, YANCHANG;ZHENG, JIANHUA;HUANG, YAOZENG, SYNTHESIS, BRD, 1985, N 10, 970-971

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile Synthesis of Fluoroalkylisoxazoles
  作者：YANCHANG Shen、JIANHUA Zheng、YAOZENG Huang

  DOI：10.1055/s-1985-31408

  日期：——

  Fluorinated isoxazoles are synthesized from aromatic nitrile oxides and methyl perfluoro-2-alkynoates.

  氟代异噁唑是由芳香族腈氧化物和全氟-2-炔酸甲酯合成的。
• A novel resin-bound CF3-containing building block: application to the solid-phase synthesis of CF3-containing acrylates and 4-isoxazolecarboxylates
  作者：Hong-Jun Wang、Wen Ling、Long Lu

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00461-4

  日期：2001.10

  CF3-containing building block (3) was prepared. Stereospecific Suzuki cross-coupling of compound 3 with a variety of aryl boronic acids gave the corresponding resin-bound coupling products (4), which can be cleaved with sodium methoxide to afford methyl (E)-3-aryl-4,4,4-trifluoro-2-butenoate (5). 1,3-Dipolar cycloaddition of compound 3 with aryl nitrile oxides followed by cleavage with TFA led to methyl

  制备了新型的树脂结合的含CF 3的结构单元（3）。化合物3与各种芳基硼酸的立体定向Suzuki交叉偶联反应得到相应的树脂结合偶联产物（4），可以用甲醇钠裂解该产物，得到甲基（E）-3-芳基-4,4,4 -三氟-2-丁烯酸酯（5）。化合物3与芳基腈氧化物的1，3-偶极环加成，然后用TFA裂解导致区域选择性地由3- NMR确定了3-芳基-5-三氟甲基-4-异恶唑羧酸甲酯。