meso-4,5-dibromooctane | 61539-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: meso-4,5-dibromooctane
• 英文别名: dl-4,5-dibromooctane；4,5-dibromooctane；4,5-Dibromoctan；d,l-4,5-Dibrom-octan
• CAS: 61539-75-1
• 化学式: C₈H₁₆Br₂
• 分子量: 272.023
• InChiKey: UTHOIMRNKWYBCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.86°C (estimate)
• 密度：
  1.5458 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-4-辛烯 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到meso-4,5-dibromooctane
  参考文献：
  名称：

  还原消除中的外球和内球过程。邻位二溴烷烃的直接和间接电化学还原

  摘要：

  作为还原消除中外球和内球过程之间二分法的一个例子，研究了邻位二溴烷烃的还原。根据动力学数据分析，碳电极和芳香族阴离子自由基等外球试剂与邻位二溴烷烃根据“ET”机制发生反应，其中速率决定步骤是协同电子转移键断裂导致β-溴代烷基自由基的反应

  DOI：

  10.1021/ja00173a002

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c01778
  作者：Singh, Harshvardhan、Hewa Inaththappulige, Supuni I.N.、Tak, Raj K.、Giri, Ramesh

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01778

  日期：——

  dibromination of unactivated alkenes and alkynes has been demonstrated by using methyl α-bromoacetate as a mild brominating agent. A near-visible light (370 nm) light-emitting diode (LED) mediates this simple dibromination reaction under mild conditions with the inexpensive and nontoxic α-bromoacetate. The reaction proceeds well with both terminal and internal alkenes and alkynes and those contained

  通过使用 α-溴乙酸甲酯作为温和的溴化剂，已证明光诱导未活化的烯烃和炔烃的邻位二溴化。近可见光 (370 nm) 发光二极管 (LED) 在温和条件下利用廉价且无毒的 α-溴乙酸盐介导这种简单的二溴化反应。该反应对于末端和内部的烯烃和炔烃以及N/O-杂环中所含的烯烃和炔烃均进行良好，表明其在合成二溴化有机化合物中的多功能性。
• Alkylhalides synthesis from selenoxides a new homologization process
  作者：L. Hevesi、M. Sevrin、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91759-3

  日期：1976.7
• Outer-sphere and inner-sphere processes in reductive elimination. Direct and indirect electrochemical reduction of vicinal dibromoalkanes
  作者：Doris Lexa、Jean Michel Saveant、Hans J. Schaefer、Su Khac Binh、Birgit Vering、Dan Li Wang

  DOI：10.1021/ja00173a002

  日期：1990.8

  The reduction of vicinal dibromoalkanes is investigated as an example of the dichotomy between outer-sphere and inner-sphere processes in reductive elimination. As a result from the analysis of the kinetic data, outer-sphere reagents such as carbon electrodes and aromatic anion radicals react with vicinal dibromoalkanes according to an «ET» mechanism in which the rate-determining step is a concerted

  作为还原消除中外球和内球过程之间二分法的一个例子，研究了邻位二溴烷烃的还原。根据动力学数据分析，碳电极和芳香族阴离子自由基等外球试剂与邻位二溴烷烃根据“ET”机制发生反应，其中速率决定步骤是协同电子转移键断裂导致β-溴代烷基自由基的反应