6-Cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-2H-1-benzopyran | 103732-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-3,4-dihydrochromene-6-carbonitrile
• CAS: 103732-34-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: ASVOPFFRMQDCTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  433.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 6-Cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  4-（环酰胺基）-2H-1-苯并吡喃的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了口服给有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（环酰胺基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。内酰胺环大小，内酰胺环中杂原子的存在，在C（2）和C（3）处的取代，在C（3）和C（4）处的相对立体化学以及芳香族取代模式对血压降低的影响该系列的活性已经确定。这项工作的关键化合物2 [BRL 34915; （（+/-）-6-氰基-3,4-二氢-2,2-二甲基-反-4-（2-氧吡咯烷-1-基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇]已经解决，发现降压活性主要存在于（-）对映体中。制备这类化合物的关键步骤是环酰胺阴离子对适当环氧化物的作用。另一种方法

  DOI：

  10.1021/jm00161a011

文献信息

• [EN] CONTROLLED-DELIVERY CROMAKALIM PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE CROMAKALIM À LIBÉRATION CONTRÔLÉE
  申请人：QLARIS BIO INC

  公开号：WO2021119503A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present invention provides cromakalim prodrugs, compositions, and their use for the modulation of ATP-sensitive potassium (KATP) channels for therapeutic purposes.

  本发明提供了克罗马卡利姆前药、组合物及其用于调节ATP敏感性钾（KATP）通道以用于治疗目的的方法。
• ASHWOOD V. A.; BUCKINGHAM R. E.; CASSIDY F.; EVANS J. M.; FARUK E. A.; HA+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2194-2201
  作者：ASHWOOD V. A.、 BUCKINGHAM R. E.、 CASSIDY F.、 EVANS J. M.、 FARUK E. A.、 HA+

  DOI：——

  日期：——
• Novel chromenes and chromans
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0093535B1

  公开（公告）日：1986-12-30
• US4510152A
  申请人：——

  公开号：US4510152A

  公开（公告）日：1985-04-09
• US4647670A
  申请人：——

  公开号：US4647670A

  公开（公告）日：1987-03-03