5-丁-3-烯基-5-甲基咪唑烷-2,4-二酮 | 59302-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-丁-3-烯基-5-甲基咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 5-(but-3-en-1-yl)-5-methylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-but-3-enyl-5-methyl-imidazolidine-2,4-dione；5-But-3-enyl-5-methyl-imidazolidin-2,4-dion；4--4-methyl-2.5-dioxo-imidazolidin；2,4-Imidazolidinedione, 5-(3-butenyl)-5-methyl-；5-but-3-enyl-5-methylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 59302-22-6
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: PVXYZEAIEDBJIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-丁-3-烯基-5-甲基咪唑烷-2,4-二酮 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 2-amino-2-methyl-hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Potential Growth Antagonists. I. Hydantoins and Disubstituted Glycines^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01081a024
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 碳酸氢铵 、 5-已烯-2-酮 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到5-丁-3-烯基-5-甲基咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  涉及硒环化步骤的三步合成双环乙内酰脲的合成途径

  摘要：

  顺序5-烯基乙内酰脲和吡咯烷成环反应已用于构象约束的稠合双环支架的合成。它们通过三个步骤的反应步骤，由两个可变的结构单元（现成的β-酮酸酯和链烯基卤化物）组装而成，将Bucherer-Bergs反应与最终的硒促进的分子内环化反应结合在一起是关键步骤。这种双环乙内酰脲形成的化学选择性受实验因素（例如溶剂和添加剂的使用）的强烈影响。该反应是区域特异性的，仅给出五元稠合的双环乙内酰脲，具有良好至优异的产率，这是由于在环化步骤中氮原子对环状硒离子中间体的亲核攻击所致。获得了可分离的非对映异构体混合物。主要形成具有桥头取代基和苯基硒代基的顺式关系的产物。该反应可耐受双键的多种取代，此外，在C（5）和N（3）位置存在取代基可提高产生广泛结构多样性的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.088

文献信息

• [EN] HYDANTOIN CONTAINING DEOXYURIDINE TRIPHOSPHATASE INHIBITORS<br/>[FR] HYDANTOÏNE CONTENANT DES INHIBITEURS DE LA DÉSOXYURIDINE TRIPHOSPHATASE
  申请人：CV6 THERAPEUTICS NI LTD

  公开号：WO2018098206A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Provided herein are dUTPase inhibitors, compositions comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions.

  提供的是dUTPase抑制剂，包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物的方法。
• Rapid generation of molecular complexity using ‘sequenced’ multi-component reactions: one-pot synthesis of 5,5′-disubstituted hydantoins from methyleneaziridines
  作者：Cyril Montagne、Jason J. Shiers、Michael Shipman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.135

  日期：2006.12

  2-Methyleneaziridines can be transformed into 5,5′-disubstituted hydantoins in moderate to good yield (48–75%) via a ‘one-pot’ process that brings together up to six components in an orchestrated way.

  可以通过“一锅法”将2-亚甲基氮丙啶以中等到良好的产率（48-75％）转化为5,5'-二取代的乙内酰脲，该过程以精心策划的方式将多达六个组分结合在一起。
• Influence of electrochemical conditions on the regio- and stereoselectivity of selenocyclization of alkenyl hydantoins
  作者：Biljana Smit、Petar Stanic、Ljubinka Joksovic、Darko Asanin、Zoran Simic

  DOI：10.2298/jsc201022023s

  日期：——

  5-Alkenyl hydantoins and alkenyl spirohydantoins are converted into bicyclic and tricyclic hydantoins, under indirect electrochemical conditions, generating the phenylselenyl cation in situ. The reactions proceeded in good to exelent yields. The influence of electrochemical conditions on regio- and diastereoselectivity of the selenocyclization reactions is investigated.

  在间接电化学条件下，5-烯基海因和烯基螺海因被转化为双环和三环海因，并在原位生成苯基硒阳离子。这些反应的产率都很高。研究了电化学条件对硒化反应的区域和非对映选择性的影响。
• Hydantoin containing deoxyuridine triphosphatase inhibitors
  申请人：CV6 Therapeutics (NI) Limited

  公开号：US10858344B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  Provided herein are dUTPase inhibitors, compositions comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions.

  本文提供了 dUTP 酶抑制剂、包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物的方法。
• Lithium Aluminum Hydride Reduction of Some Hydantoins, Barbiturates and Thiouracils
  作者：Frederick J. Marshall

  DOI：10.1021/ja01596a038

  日期：1956.8