N-allyl-N-(2-ethynylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1082752-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(2-ethynylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: ortho-ethynyl-N-allyl-N-tosylanilide；N-(2-ethynylphenyl)-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 1082752-75-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: ZMFAEZQSUXULKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(2-ethynylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 Mo(N-2,6-i-Pr2C6H3)(CHCMe2Ph)(OC(CH3)(CF3)2)(2,5-dimethylpyrrolyl) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到5-methylene-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-benzo[b]azepine
  参考文献：
  名称：

  由 Stereogenic-at-Mo 单烷氧化物和单芳基氧化物配合物促进的内选择性烯炔闭环复分解。无法通过与 Ru 卡宾反应获得的环状二烯的有效合成

  摘要：

  Stereogenic-at-Mo单烷氧化物和单芳基氧化物复合物促进烯炔闭环复分解（RCM）反应，提供具有高选择性（通常> 98：< 2内：外）的相应内产物。所有催化剂都可以原位制备和使用。五元环、六元环和七元环是通过与带有全碳系链以及含有杂原子取代基的烯炔底物反应获得的。新开发的催化方案补充了相关的外选择性 Ru 催化过程。在基于 Ru 的配合物无差别地提供外向和内向产物的情况下，例如当生成四取代的环烯烃时，钼催化反应仅提供内向产物。通过Mo催化剂的结构改性可以显着提高含N和O的内二烯杂环的合成效率。因此，基于钼的单吡咯烷的模块化被用于鉴定最有效的催化剂变体。通过改变基于 O 的单齿配体，已确定催化剂可以提高烯炔 RCM 的效率。通过 X 射线晶体学阐明了三种 Mo 配合物的结构属性。报道了催化对映选择性烯炔 RCM 反应的第一个例子（高达 98:2 的对映体比例和 >98% 的内）。已经鉴定出能够以更高的效率促进烯炔

  DOI：

  10.1021/ja904098h
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-allyl-N-(2-ethynylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to 1,2,3-trisubstituted indole via rhodium catalyzed carbene C_sp3–H bond insertion

  摘要：

  一种通过卡宾C-H键插入方便地合成N-烷基-2-芳基吲哚-3-甲醛的方法。

  DOI：

  10.1039/c5ob00085h

文献信息

• Silaborative Carbocyclizations of 1,7-Enynes. Diastereoselective Preparation of Chromane Derivatives
  作者：You-Cai Xiao、Christina Moberg

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03479

  日期：2016.1.15

  Palladium(0)-catalyzed carbocyclization of 1,7-enynes mediated by (chlorodimethylsilyl)pinacolborane proceeds with 1,8-addition of the silicon and boron functions to give functionalized cyclohexane derivatives with boron attached to the exocyclic olefin. A variety of chromane dervatives are accessible by this method. In contrast to the analogous reactions with 1,6-enynes, the configuration of the newly

  由（氯二甲基甲硅烷基）频哪烷硼烷介导的钯（0）催化1,7-炔烃的碳环化反应是通过1,8-加成硅和硼官能进行的，得到官能化的环己烷衍生物，其中硼连接到环外烯烃上。通过该方法可得到各种苯并二氢吡喃衍生物。与与1，6-烯炔的类似反应相反，新形成的立体异构中心的构型由底物中存在的立体异构中心控制。
• Catalytic Dicyanative 5-exo- and 6-endo-Cyclization Triggered by Cyanopalladation of Alkynes
  作者：Shigeru Arai、Yuka Koike、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/adsc.200900813

  日期：2010.3.22

  A stereoselective dicyanative 5‐exo‐ and 6‐endo‐cyclization using various enynes has been investigated. The mode of cyclization is critically controlled by the structure of the substrates. For example, N‐allyl derivatives prefer 5‐exo‐cyclization, while methacryloyl amides are transformed to the corresponding lactams with tetra‐substituted carbons at the alpha‐position via 6‐endo‐cyclization. Both

  立体选择性dicyanative 5-外-和6-内-cyclization使用各种烯炔进行了研究。环化的模式由底物的结构严格控制。例如，N-烯丙基衍生物更喜欢5- exo-环化，而甲基丙烯酰胺则通过6-内环化转化为α-位带有四取代碳的内酰胺。这两个反应都包括syn在初始步骤中氰氰化成碳碳三键，然后依次环化，然后在一个操作中进行还原消除，即可构建高度官能化的氮杂环。还描述了合适的基材的范围和提出的机理。
• Cascade Multiple Diels–Alder Reactions of Styrene Derivatives with Maleimide or Maleic Anhydride
  作者：Shohei Yoshioka、Hiroshi Aoyama、Hiromichi Fujioka、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00890

  日期：2018.6.15

  We developed novel one-pot multiple Diels–Alder reactions, which are frequently used in the construction of six-membered rings in functional molecular synthesis. We report triple and double Diels–Alder reactions with styrene derivatives, where the secondary Diels–Alder reaction takes place at a different position from that of the conventional Wagner-Jauregg reaction.

  我们开发了新颖的一锅多Diels-Alder反应，常用于功能分子合成中六元环的构建。我们报道了与苯乙烯衍生物发生的三次和两次狄尔斯-阿尔德反应，其中二次狄尔斯-阿尔德反应发生在与常规Wagner-Jauregg反应不同的位置。
• Ruthenium-catalyzed tandem enyne metathesis/hydrovinylation
  作者：Jason Gavenonis、Ruben V. Arroyo、Marc L. Snapper

  DOI：10.1039/c0cc00008f

  日期：——

  In situ modification of Grubbs' first-generation metathesis catalyst allows for a tandem enyne metathesis/hydrovinylation that is complementary to the regioselectivity of known ruthenium-catalyzed hydrovinylations.

  原位改性Grubbs第一代复分解催化剂可以实现一种串联的烯炔复分解/水解乙烯化反应，且与已知的钌催化水解乙烯化反应的区位选择性互补。
• Arai, Shigeru; Sato, Takashi; Koike, Yuka, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4528 - 4531
  作者：Arai, Shigeru、Sato, Takashi、Koike, Yuka、Hayashi, Michino、Nishida, Atsushi

  DOI：——

  日期：——