(4-benzyloxyphenyl) 2-bromopropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (4-benzyloxyphenyl) 2-bromopropanoate
• 英文别名: 2-Bromopropionic acid, 4-benzyloxyphenyl ester；(4-phenylmethoxyphenyl) 2-bromopropanoate
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₃
• 分子量: 335.197
• InChiKey: YUOYIAWWHSMJSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-benzyloxyphenyl) 2-bromopropanoate 、 5-(4-chlorobutyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.17h， 以97%的产率得到2-[2-(4-benzyloxy-phenyl)-1-methyl-2-oxo-ethylsulfanyl]-5-(4-chlorobutyl)-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  The Specificity and Broad Multitarget Properties of Ligands for the Free Fatty Acid Receptors FFA3/GPR41 and FFA2/GPR43 and the Related Hydroxycarboxylic Acid Receptor HCA2/GPR109A

  摘要：

  配体-受体相互作用范式被提出为“一个化合物-一个靶标”，正在演变；多靶点、多效应途径现在被认为是现实的。为了表征它们在FFA3/GPR41、FFA2/GPR43和HCA2/GPR109A受体上的多效应、多靶点活性，已经合成了新的1,4,5,6,7,8-六氢-5-氧喹啉、吡喃吡嘧啶和吡喃吡嘧啶的S-烷基衍生物系列。已知六氢喹啉衍生物表现出作为FFA3/GPR41配体的特征活性，但在这项研究中，我们观察到它们对FFA2/GPR43和HCA2/GPR109A受体的影响，以及它们的电子给体活性。氧代吡喃吡嘧啶和硫代吡喃吡嘧啶类化合物已被研究为HCA2/GPR109A受体的配体；然而，它们表现出对FFA3/GPR41和FFA2/GPR43受体相同或更高的活性。尚未作为GPCR配体研究的吡喃吡嘧啶的S-烷基衍生物对HCA2/GPR109A和FFA3/GPR41受体的活性比对FFA2/GPR43更高。每个合成系列的代表性化合物能够降低THP-1巨噬细胞中脂多糖诱导的炎症细胞因子（IL-6、TNF-α）和趋化因子（MCP-1）的基因表达和分泌，类似于HCA2/GPR109A配体烟酸和内源性配体丙酸的作用。这项研究揭示了一些具有多靶点活性的化合物群。获得的数据对于进一步开发多靶点配体可能是有用的。

  DOI：

  10.3390/ph14100987