1-(1-Chloro-2,3-dimethylcyclopropyl)-3,3-dimethyl-1-butyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1-(1-Chloro-2,3-dimethylcyclopropyl)-3,3-dimethyl-1-butyne
• 英文别名: 1-chloro-1-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-2,3-dimethylcyclopropane
• 化学式: C₁₁H₁₇Cl
• 分子量: 184.709
• InChiKey: OWBGBHRTVCPVEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-(1-Chloro-2,3-dimethylcyclopropyl)-3,3-dimethyl-1-butyne 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-炔基-1-氯环丙烷的锂化和随后与亲电试剂的反应：功能化炔基-和亚乙烯基环丙烷的合成

  摘要：

  1-炔基-1-氯环丙烷在-40—0°C 的THF 中用BunLi 处理后发生氯-锂交换。由此产生的有机锂物质与二氧化碳（干冰）和丙酮反应，以高达 74% 的产率选择性地产生迄今为止未知的 1-炔基环丙烷羧酸和相应的醇。涉及氯甲酸甲酯的类似反应产生环丙基乙炔酯和亚乙烯基环丙酸酯的混合物，而使用脂肪醛作为亲电子试剂提供仲丙醇，产率高达 64%。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2566-4

文献信息

• Lithiation of 1-alkynyl-1-chlorocyclopropanes and subsequent reactions with electrophilic reagents: synthesis of functionalized alkynyl- and vinylidenecyclopropanes
  作者：V. D. Gvozdev、K. N. Shavrin、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-019-2566-4

  日期：2019.7

  organolithium species react with carbon dioxide (dry ice) and acetone to give selectively hitherto unknown 1-alkynylcyclopropanecarboxylic acids and the corresponding alcohols in up to 74% yields. Similar reactions involving methyl chloroformate result in the mixtures of cyclopropylacetylenic and vinylidenecyclopropanic esters, while the use of aliphatic aldehydes as electrophiles provides secondary allenic

  1-炔基-1-氯环丙烷在-40—0°C 的THF 中用BunLi 处理后发生氯-锂交换。由此产生的有机锂物质与二氧化碳（干冰）和丙酮反应，以高达 74% 的产率选择性地产生迄今为止未知的 1-炔基环丙烷羧酸和相应的醇。涉及氯甲酸甲酯的类似反应产生环丙基乙炔酯和亚乙烯基环丙酸酯的混合物，而使用脂肪醛作为亲电子试剂提供仲丙醇，产率高达 64%。