(E,3R)-1-cyclohexyl-3-methoxy-5-phenylpentene | 1161878-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,3R)-1-cyclohexyl-3-methoxy-5-phenylpentene
• 英文别名: [(E,3R)-5-cyclohexyl-3-methoxypent-4-enyl]benzene
• CAS: 1161878-67-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: LYOUWKGSQOSUGJ-FDPSAONLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3R)-1-cyclohexyl-3-methoxy-5-phenylpentene 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(R)-2-methoxy-4-phenylbutanol
  参考文献：
  名称：

  分子间氧化palpalpalation的立体化学：Pd II催化的手性烯丙醇与甲醇的1，3-手性转移反应

  摘要：

  手性非外消旋烯丙基醇（S -1），（R）-1和（R）-3在甲醇中的分子间氧化palpalpalation得到具有优异选择性的手性非外消旋甲基烯丙基醚（S）-2和/或（R）-2。反应引起的1,3-手性转移，得到顺式-S Ñ只通过2'产物顺oxypalladation。另一方面，抗-S N 2'产物在THF，甲苯和CH 2 Cl 2中的生成率为20-33％并主要存在于CH 3 CN中 提议将π-烯烃-Pd配合物I和II作为重要的中间体，以解释合成-和抗-氧化palpalation途径。副产物9通过第二形成顺式从甲基烯丙基醚-oxypalladation 2，尽管该第二反应的速率远远慢于该烯丙醇。

  DOI：

  10.1021/jo9011464
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (R,Z)-1-cyclohexyl-5-phenylpent-2-en-1-ol 在 bis(acetonitrile)palladium(II) dichloride 作用下， 反应 22.0h， 生成 (E,3R)-1-cyclohexyl-3-methoxy-5-phenylpentene 、 (E,3S)-1-cyclohexyl-3-methoxy-5-phenylpentene
  参考文献：
  名称：

  分子间氧化palpalpalation的立体化学：Pd II催化的手性烯丙醇与甲醇的1，3-手性转移反应

  摘要：

  手性非外消旋烯丙基醇（S -1），（R）-1和（R）-3在甲醇中的分子间氧化palpalpalation得到具有优异选择性的手性非外消旋甲基烯丙基醚（S）-2和/或（R）-2。反应引起的1,3-手性转移，得到顺式-S Ñ只通过2'产物顺oxypalladation。另一方面，抗-S N 2'产物在THF，甲苯和CH 2 Cl 2中的生成率为20-33％并主要存在于CH 3 CN中 提议将π-烯烃-Pd配合物I和II作为重要的中间体，以解释合成-和抗-氧化palpalation途径。副产物9通过第二形成顺式从甲基烯丙基醚-oxypalladation 2，尽管该第二反应的速率远远慢于该烯丙醇。

  DOI：

  10.1021/jo9011464

文献信息

• Stereochemistry of Intermolecular Oxypalladation: Pd^II-Catalyzed 1,3-Chirality Transfer Reaction of Chiral Allylic Alcohol with Methanol
  作者：Yogesh S. Vikhe、Sudhir M. Hande、Nobuyuki Kawai、Jun’ichi Uenishi

  DOI：10.1021/jo9011464

  日期：2009.8.7

  The intermolecular oxypalladation of chiral nonracemic allylic alcohols (S)-1, (R)-1, and (R)-3 in methanol gave chiral nonracemic methyl allyl ethers (S)-2 and/or (R)-2 with excellent selectivity. The reaction induced the 1,3-chirality transfer to give syn-SN2′ product exclusively through syn oxypalladation. On the other hand, the anti-SN2′ product was produced in 20−33% in THF, toluene, and CH2Cl2

  手性非外消旋烯丙基醇（S -1），（R）-1和（R）-3在甲醇中的分子间氧化palpalpalation得到具有优异选择性的手性非外消旋甲基烯丙基醚（S）-2和/或（R）-2。反应引起的1,3-手性转移，得到顺式-S Ñ只通过2'产物顺oxypalladation。另一方面，抗-S N 2'产物在THF，甲苯和CH 2 Cl 2中的生成率为20-33％并主要存在于CH 3 CN中 提议将π-烯烃-Pd配合物I和II作为重要的中间体，以解释合成-和抗-氧化palpalation途径。副产物9通过第二形成顺式从甲基烯丙基醚-oxypalladation 2，尽管该第二反应的速率远远慢于该烯丙醇。