dithiopropionic acid but-2-enyl ester | 65901-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: dithiopropionic acid but-2-enyl ester
• 英文别名: but-2-enyl propanedithioate
• CAS: 65901-86-2
• 化学式: C₇H₁₂S₂
• 分子量: 160.304
• InChiKey: PAZJCIHEZOPRTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dithiopropionic acid but-2-enyl ester 、 3-溴丙烯 、 碘甲烷 生成 4-but-2-enylsulfanyl-4-methylsulfanyl-hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  格利雅尔二硫代酯的反应：除卡波菲有机化合物外。合成癸烯β-乙烯

  摘要：

  烯丙基，苄基，炔丙基和乙烯基格氏试剂与二硫代乙酸甲酯的反应，产生了由亲碳加成过程产生的二硫代乙缩醛（或半二硫代缩醛）。与各种烯丙基有机镁化合物的反应始终涉及烯丙基链的“反转”和直接的嗜碳性加成，而不是最初的亲硫性加成继之以[2.3]σ迁移。描述了三种合成β-不饱和酮的方法，这些方法显示了格氏试剂与二硫代酯反应的潜在合成用途。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)88028-9

文献信息

• Rearrangements sigmatropiques [2.3] d'organomagnesiens formes par action de derives de grignard sur des dithioesters S-allyliques diversement substitues; synthese de dithioacetals de cetones β-ethyleniques
  作者：Louis Leger、Monique Saquet、Andre Thuillier、Sylvestre Julia

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91937-5

  日期：1975.9

  Dithioacetals of β-unsaturated ketones are obtained, by thiophilic addition of Grignard reagents to S-allylic dithioesters in tetrahydrofuran at low temperatures, followed by [2.3] sigmatropic rearrangement of the intermediate carbanion and methylation.

  通过在低温下在四氢呋喃中将Grignard试剂向S-烯丙基二硫酯中进行硫键加成，然后进行[2.3]中间碳负离子的σ重排和甲基化，可得到β-不饱和酮的二硫缩醛。
• Action des reactifs de grignard sur les dithioesters
  作者：S. Masson、M. Saquet、A. Thuillier

  DOI：10.1016/0040-4020(77)88028-9

  日期：1977.1

  reagents with methyl dithioacetate give dithioacetals (or hemidithioacetals) resulting from a carbophilic addition process. Reactions with various allylic organomagnesium compounds always involve an “inversion” of the allylic chain and direct carbophilic addition, rather than initial thiophilic addition followed by [2.3] sigmatropic shift. Three methods for the synthesis of β-unsaturated ketones are described

  烯丙基，苄基，炔丙基和乙烯基格氏试剂与二硫代乙酸甲酯的反应，产生了由亲碳加成过程产生的二硫代乙缩醛（或半二硫代缩醛）。与各种烯丙基有机镁化合物的反应始终涉及烯丙基链的“反转”和直接的嗜碳性加成，而不是最初的亲硫性加成继之以[2.3]σ迁移。描述了三种合成β-不饱和酮的方法，这些方法显示了格氏试剂与二硫代酯反应的潜在合成用途。