2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranose | 120048-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(trityloxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 120048-16-0
• 化学式: C₄₆H₄₄O₆
• 分子量: 692.852
• InChiKey: JSRNONQVULBYES-NUFGPDMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranose 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 192.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  七元环亚氨基糖前体的合成

  摘要：

  d-葡萄糖转化为在两个末端位置具有不同嵌段的正交保护的开链衍生物：C1和C6。C1 位的选择性脱保护开辟了一条通往具有 D-葡萄糖构型的中间体的途径，而 C6 位的脱保护得到 L- gulo异构体。在这两种衍生物中，肟官能团都安装在适当的末端位置，从而产生了 7 元环亚氨基糖家族的相应前体。这些肟之一被转化为直接前体：6,1-溴腈。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108584
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  七元环亚氨基糖前体的合成

  摘要：

  d-葡萄糖转化为在两个末端位置具有不同嵌段的正交保护的开链衍生物：C1和C6。C1 位的选择性脱保护开辟了一条通往具有 D-葡萄糖构型的中间体的途径，而 C6 位的脱保护得到 L- gulo异构体。在这两种衍生物中，肟官能团都安装在适当的末端位置，从而产生了 7 元环亚氨基糖家族的相应前体。这些肟之一被转化为直接前体：6,1-溴腈。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108584

文献信息

• Probing myo-inositol 1-phosphate synthase with multisubstrate adducts
  作者：Rania M. Deranieh、Miriam L. Greenberg、Pierre-B. Le Calvez、Maura C. Mooney、Marie E. Migaud

  DOI：10.1039/c2ob26577j

  日期：——

  The synthesis of a series of carbohydrate–nucleotide hybrids, designed to be multisubstrate adducts mimicking myo-inositol 1-phosphate synthase first oxidative transition state, is reported. Their ability to inhibit the synthase has been assessed and results have been rationalised computationally to estimate their likely binding mode.

  报道了一系列碳水化合物-核苷酸杂交物的合成，这些杂交物被设计为多底物加合物，旨在模拟肌醇-1-磷酸合酶的首次氧化过渡态。评估了它们抑制合酶的能力，并通过计算方法对结果进行了合理化，以估计它们可能的结合模式。
• Regioselective Anomeric <i>O</i> ‐Benzyl Deprotection in Carbohydrates
  作者：Perali Ramu Sridhar、Bandi Anjaneyulu、Boddu Umamaheswara Rao

  DOI：10.1002/ejoc.202101033

  日期：2021.11.8

  A simple and highly regioselective hydrogenolysis of the anomeric benzyl group is reported. The generality and the scope of the reaction were evaluated by applying it to a number of diversly protected benzyl monosaccharides and disaccharides that lead to the formation of the corresponding hemiacetals in good yield.

  报道了异头苄基的简单且高度区域选择性的氢解。反应的一般性和范围是通过将其应用于许多不同保护的苄基单糖和二糖来评估的，这些苄基单糖和二糖导致以良好的产率形成相应的半缩醛。