5-丁基硫代-1,3,4-噻二唑-2-硫醇 | 56492-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-丁基硫代-1,3,4-噻二唑-2-硫醇
• 英文名称: 5-butylsulfanyl-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione
• 英文别名: 5-butylsulfanyl-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 56492-83-2
• 化学式: C₆H₁₀N₂S₃
• mdl: MFCD00187931
• 分子量: 206.357
• InChiKey: PNYIQXPKCZLYSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 5-丁基硫代-1,3,4-噻二唑-2-硫醇 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以138.2 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一锅热诱导自由基-自由基氧化交叉偶联形成对称二聚噻二唑单硫化物

  摘要：

  杂环硫醚的生产是各种应用中的关键组成部分，特别是在药物化学领域。目前，杂环硫醚是通过亚砜脱氧或硫源与卤素化合物交叉偶联合成的。然而，这些传统方法存在一些缺点，例如使用有毒溶剂、苛刻的反应条件、需要过渡金属催化剂、惰性条件以及产生有毒和腐蚀性的含卤化物废物。在本研究中，使用过氧化氢介导的 5-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇氧化交叉偶联的较温和方法成功产生了对称二聚噻二唑单硫化物，分离产率为 73-87%。通过X射线晶体结构分析证实了双(2-辛基硫基-[1,3,4]噻二唑基)-5,5'-硫化物的分子结构。有趣的是，二聚噻二唑单硫化物的形成经历了一锅热诱导途径。密度泛函理论（DFT）表明，通过噻二唑硫基自由基与噻二唑碳中心自由基之间的交叉偶联反应，热力学上有利于噻二唑单硫化物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137389

文献信息

• UV-SENSITIVE LITHOGRAPHIC PRINTING PLATE PRECURSOR WITH BENZOXAZOLE DERIVATIVE AND ANALOGUES THEREOF AS SENSITIZER
  申请人：Strehmel Bernd

  公开号：US20100291355A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Lithographic printing plate precursor comprising (a) a lithographic substrate with a hydrophilic surface and (b) a radiation-sensitive coating on the hydrophilic surface comprising (i) one or more types of monomers and/or oligomers and/or polymers, each comprising at least one ethylenically unsaturated group accessible to a free-radical polymerization, (ii) at least one sensitizer, and (iii) at least one coinitiator capable of forming free radicals together with the sensitizer, said coinitiator being other than metallocenes, characterized in that the at least one sensitizer comprises a compound of formula (I) wherein at least one of the groups R 9 to R 12 is a bulky group which has a van der Waals volume of at least 55 Å 3 .

  含有光刻制版前体的石版印刷版，包括（a）具有亲水表面的石版基板和（b）放射敏感涂层，在亲水表面上包括（i）一种或多种单体和/或寡聚物和/或聚合物，每种都包括至少一个对自由基聚合可访问的乙烯基不饱和基团，（ii）至少一种敏化剂，和（iii）至少一种与敏化剂一起能够形成自由基的协同引发剂，所述协同引发剂不是金属茂基化合物，其特征在于至少一种敏化剂包括式（I）中的化合物，其中至少有一组R9到R12是具有至少55Å3的范德华体积的笨重基团。
• Photoinitiator compositions, photohardenable compositions and photosensitive microcapsules
  申请人：THE MEAD CORPORATION

  公开号：EP0387087A2

  公开（公告）日：1990-09-12

  Photoinitiator compositions are described with comprise a compound which absorbs actinic radiation and directly or indirectly generates free radicals and a disulphide compound. The photoinitiator compositions have reduced sensitivity to oxygen and are preferably used in association with photographic imaging systems containing photosensitive microcapsules. Particularly preferred absorber compounds are ionic dye-counter ion complexes.

  所述光引发剂组合物包括一种可吸收光辐射并直接或间接产生自由基的化合物和一种二硫化物。光引发剂组合物对氧的敏感性降低，最好与含有感光微胶囊的摄影成像系统一起使用。特别优选的吸收剂化合物是离子染料-反离子复合物。
• Complexes useful as photoinitiators and photohardenable compositions containing the same
  申请人：THE MEAD CORPORATION

  公开号：EP0390439A1

  公开（公告）日：1990-10-03

  Compounds useful as photoinitiatiors and represented by the formula (I) are described: y¹ and y² are an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a vinyl group, >C(CH₃)₂, or N-R⁷ and may be the same or different. n is 0, 1, 2, or 3, R¹ and R² are alkyl groups and at least one of R¹ and R² is a long chain alkyl groups having at least 8 carbon atoms. R³-R⁶ are selected from alkyl, aryl, aralkyl, alkaryl, alkenyl, alkynyl, alicylic, heterocyclic and allyl groups . R⁷ is a short chain alkyl groups.

  描述了由式 (I) 表示的可用作光引发剂的化合物： y¹ 和 y² 是氧原子、硫原子、硒原子、乙烯基、>C(CH₃)₂ 或 N-R⁷，可以相同或不同。n 是 0、1、2 或 3，R¹ 和 R² 是烷基，R¹ 和 R² 中至少有一个是至少有 8 个碳原子的长链烷基。R³-R⁶ 选自烷基、芳基、芳烷基、烷芳基、烯基、炔基、脂基、杂环基和烯丙基。R⁷ 是短链烷基。
• Dye-borate complexes
  申请人：THE MEAD CORPORATION

  公开号：EP0407228A1

  公开（公告）日：1991-01-09

  Compounds are described of the formula I D⁺ is a cationic dye moiety, R¹ is an alkyl group, R², R³ and R⁴ are the same or different and selected from aryl, aralkyl and alkaryl. At least one of R²-R⁴ is halogen-substituted.

  所述化合物为式 I D⁺ 是阳离子染料分子，R¹ 是烷基，R²、R³ 和 R⁴ 相同或不同，选自芳基、芳烷基和烷芳基。R²-R⁴ 中至少有一个是卤素取代的。
• Photohardenable or thermohardenable compositions and photosensitive materials utilising such photohardenable compositions
  申请人：THE MEAD CORPORATION

  公开号：EP0434437A2

  公开（公告）日：1991-06-26

  A photohardenable or thermohardenable composition comprises a free radical addition polymerizable material, a thermal or photo initiator, and an antioxidant including a combination of a primary antioxidant and a secondary antioxidant.

  光硬化或热硬化组合物由自由基加成可聚合材料、热引发剂或光引发剂以及抗氧化剂（包括一级抗氧化剂和二级抗氧化剂的组合）组成。