1-(4-aminophenyl)-2-phenylethanone | 72433-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)-2-phenylethanone
• 英文别名: 1-(4-Aminophenyl)-2-phenylethan-1-one
• CAS: 72433-45-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: APXKGQJEDWAHDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  410.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-aminophenyl)-2-phenylethanone 生成 p-Benzyloxyphenylhydrazin
  参考文献：
  名称：

  Jones,G.; Tringham,T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1280 - 1283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-(phenyl)-3-(4’-nitrophenyl)acrylonitrile 在 盐酸 、 dinitrogen tetraoxide 、 铁粉 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-aminophenyl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Colau,R.; Viel,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1979, vol. , p. 362 - 365

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Non-peptidic inhibitors of human neutrophil elastase: The design and synthesis of sulfonanilide-containing inhibitors
  作者：Katsuhiro Imaki、Takanori Okada、Yoshisuke Nakayama、Yuuki Nagao、Kaoru Kobayashi、Yasuhiro Sakai、Tetsuya Mohri、Takaaki Amino、Hisao Nakai、Masanori Kawamura

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00216-7

  日期：1996.12

  A novel series of pivaloyloxy benzene derivatives has been identified as potent and selective human neutrophil elastase (HNE) inhibitors. Convergent syntheses were developed in order to identify the inhibitors which are intravenously effective in an animal model. A compound of particular interest is the sulfonanilide-containing analogues. Structure-activity relationships are discussed. Structural requirements

  已经鉴定出一系列新的新戊酰氧基苯衍生物作为有效的和选择性的人中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂。为了确定在动物模型中静脉内有效的抑制剂，开发了收敛合成法。特别感兴趣的化合物是含磺酰苯胺的类似物。讨论了构效关系。还讨论了代谢稳定的结构要求。
• ANTIPROLIFERATIVE COMPOUNDS AND CONJUGATES MADE THEREFROM
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20180110873A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  A compound capable of inhibiting cell proliferation, having a structure according to formula (I) wherein the variables in formula (I) are as defined in the specification. Such compounds are useful as anti-cancer agents, especially in antibody-drug conjugates.

  一种能够抑制细胞增殖的化合物，其结构符合以下公式（I） 其中公式（I）中的变量如规范中所定义。这些化合物可用作抗癌药物，特别是在抗体药物结合物中。
• Synthesis, Structure−Activity Relationship, and Receptor Pharmacology of a New Series of Quinoline Derivatives Acting as Selective, Noncompetitive mGlu1 Antagonists
  作者：Dominique Mabire、Sophie Coupa、Christophe Adelinet、Alain Poncelet、Yvan Simonnet、Marc Venet、Ria Wouters、Anne S. J. Lesage、Ludy Van Beijsterveldt、François Bischoff

  DOI：10.1021/jm049499o

  日期：2005.3.1

  We describe the discovery and the structure-activity relationship of a new series of quinoline derivatives acting as selective and highly potent noncompetitive mGlu1 antagonists. We first identified cis-10 as a fairly potent mGlu1 antagonist (IC(50) = 20 nM) in a cell-based signal transduction assay on the rat mGlu1 receptor expressed in CHO-K1 cells, and then we were able to design and synthesize

  我们描述了发现和一系列新的喹啉衍生物作为选择性和高效非竞争性mGlu1拮抗剂的结构和活性之间的关系。我们首先基于CHO-K1细胞中表达的大鼠mGlu1受体的细胞信号转导试验，将cis-10鉴定为一种相当有效的mGlu1拮抗剂（IC（50）= 20 nM），然后我们能够进行设计和合成以化合物cis-64a为例，对大鼠和人mGlu1受体均具有高度有效的化合物，该化合物对人mGlu1受体的拮抗效力为0.5 nM。我们简要介绍并讨论了人肝微粒体中化合物的体外代谢稳定性。我们最终报告了我们的先导化合物cis-64a的药代动力学特性。
• Metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040082592A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention concerns compounds of formula. In a preferable embodiment, X represents O; R1 represents C1-6alkyl; cycloC3-12alkyl or (cycloC3-12alkyl)C1-6alkyl, wherein one or more hydrogen atoms in a C1-6alkyl-moiety or in a cycloC3-12alkyl-moiety optionally may be replaced by C1-6alkyloxy, aryl, halo or thienyl; R2 represents hydrogen; halo; C1-6alkyl or amino; R3 and R4 each independently represent hydrogen or C1-6alkyl; or R2 and R3 may be taken together to form —R2-R3-, which represents a bivalent radical of formula -Z4-CH2-CH2-CH2- or -Z4-CH2-CH2- with Z4 being O or NR11 wherein R11 is C1-6alkyl; and wherein each bivalent radical is optionally substituted with C1-6alkyl; or R3 and R4 may be taken together to form a bivalent radical of formula —CH2-CH2-CH2-CH2-; R5 represents hydrogen; Y represents O; and aryl represents phenyl optionally substituted with halo. The invention also relates to the use of a compound according to the invention as a medicament and in the manufacture of a medicament for treating or preventing glutamate-induced diseases of the central nervous system, as well as formulations comprising such a compound and processes for preparing such a compound.

  本发明涉及以下结构的化合物。在一个较好的实施方式中，X代表O；R1代表C1-6烷基；环C3-12烷基或（环C3-12烷基）C1-6烷基，其中C1-6烷基中的一个或多个氢原子或环C3-12烷基中的一个或多个氢原子可以选择性地被C1-6烷氧基，芳基，卤素或噻吩基所取代；R2代表氢；卤素；C1-6烷基或氨基；R3和R4各自独立地代表氢或C1-6烷基；或者R2和R3可以结合形成—R2-R3-，它表示一个式为-Z4-CH2- - -或-Z4- - -的二价基团，其中Z4为O或NR11，其中R11为C1-6烷基；并且每个二价基团可以选择性地被C1-6烷基取代；或者R3和R4可以结合形成一个式为— - - - -的二价基团；R5代表氢；Y代表O；芳基代表苯基，可以选择性地取代卤素。该发明还涉及根据该发明的化合物作为药物的用途以及用于治疗或预防中枢神经系统谷氨酸诱导疾病的药物的制造，以及包含这种化合物的配方和制备这种化合物的方法。
• An expedient route to heterocycles through α-arylation of ketones and arylamides by microwave induced thermal S_RN1 reactions
  作者：Silvia M. Soria-Castro、Daniel A. Caminos、Alicia B. Peñéñory

  DOI：10.1039/c4ra00120f

  日期：——

  irradiation promotes a quick aromatic nucleophilic substitution by a thermally induced electron transfer process to form new C–C bonds by the coupling of aryl radicals and enolate nucleophiles. Diverse 2-aryl-1-phenylethanones can be prepared by the direct α-arylation of acetophenone with different haloarenes. The ketone enolate anion is generated by deprotonation with tBuOK in DMSO and the reaction is carried

  微波辐射通过热诱导的电子转移过程促进芳族亲核试剂的快速取代，通过芳基和烯酸酯亲核试剂的偶联形成新的C–C键。可以通过将苯乙酮与不同的卤代芳烃直接进行α-芳基化反应来制备不同的2-芳基-1-苯基乙酮。酮烯酸酯阴离子是通过在DMSO中用t BuOK去质子化而生成的，该反应在密闭的微波容器中于70–100°C进行10分钟。这种简单的方法还允许通过分子间或分子内的闭环反应合成脱氧苯偶姻和吲哚杂环衍生物，具有中等至极好的取代产率。