2,4-dihydroxy-5-methylbenzophenone | 52220-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-5-methylbenzophenone
• 英文别名: 2,4-Dihydroxy-5-methyl-benzophenon；(2,4-dihydroxy-5-methylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 52220-71-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: YHDJCBWJTOHJQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.5–138°C
• 沸点：
  425.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-5-methylbenzophenone 在 potassium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (((1H-indole-2,3-diyl)bis(methylene))bis(2,4-dihydroxy-5-methyl-3,1-phenylene))bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  新型潘茚酮衍生物作为体外 SCLC 潜在抗增殖剂的合成和生物学评价

  摘要：

  小细胞肺癌（SCLC）仍然是世界范围内癌症死亡的主要原因，但缺乏有效的治疗药物，特别是针对耐药性肺癌。在这项工作中，通过筛选我们内部的化合物库，发现一种具有新骨架的化合物 Penindolone (PND) 对 H69AR 细胞（SCLC，阿霉素耐药）增殖表现出微弱的抑制作用 (IC = 42.5 µM)。为了改善其低效力，合成了一系列 PND 衍生物，并通过 Sulforhodamine B (SRB) 测定进行了生物学评估。在所有测试的衍生物中，化合物具有较高的抗增殖效力（IC = 1.6 µM）。此外，初步机制研究表明能够诱导细胞凋亡并将细胞周期阻滞在G/G期。这些发现表明，这种新的骨架扩大了抗 SCLC 化合物的储库，并提供了新的先导药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129877
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4-dihydroxy-5-methylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  新型潘茚酮衍生物作为体外 SCLC 潜在抗增殖剂的合成和生物学评价

  摘要：

  小细胞肺癌（SCLC）仍然是世界范围内癌症死亡的主要原因，但缺乏有效的治疗药物，特别是针对耐药性肺癌。在这项工作中，通过筛选我们内部的化合物库，发现一种具有新骨架的化合物 Penindolone (PND) 对 H69AR 细胞（SCLC，阿霉素耐药）增殖表现出微弱的抑制作用 (IC = 42.5 µM)。为了改善其低效力，合成了一系列 PND 衍生物，并通过 Sulforhodamine B (SRB) 测定进行了生物学评估。在所有测试的衍生物中，化合物具有较高的抗增殖效力（IC = 1.6 µM）。此外，初步机制研究表明能够诱导细胞凋亡并将细胞周期阻滞在G/G期。这些发现表明，这种新的骨架扩大了抗 SCLC 化合物的储库，并提供了新的先导药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129877

文献信息

• 一种紫外线吸收剂及其制备方法
  申请人：王兴路

  公开号：CN114656349A

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明公开一类包括结构通式I、II和III所示的由2，4‑二羟基甲苯(即：4‑甲基间苯二酚)基团衍生的二苯甲酮类、三嗪类及苯并三氮唑类化合物，及其制备方法以及该化合物作为紫外线吸收剂及高分子材料稳定剂的用途。
• Freudenberg; Alonso de Lama, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 612, p. 78,88
  作者：Freudenberg、Alonso de Lama

  DOI：——

  日期：——
• McGookin et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2021,2025
  作者：McGookin et al.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1016/j.bmcl.2024.129877
  作者：Lin, Jiaqi、Han, Yongqing、Li, Bohan、Gai, Wenrui、Wang, Zhengjie、Wang, Qi、Teng, Yueling、Li, Jing、Li, Dehai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129877

  日期：——

  adriamycin-resistant) proliferation by screening our in-house compound library. With the aim of improving its low potency, a series of PND derivatives were synthesized and biologically evaluated by the Sulforhodamine B (SRB) assay. Among all tested derivatives, compound possessed higher antiproliferation potency (IC = 1.6 µM). Furthermore, preliminary mechanism investigation revealed that was able

  小细胞肺癌（SCLC）仍然是世界范围内癌症死亡的主要原因，但缺乏有效的治疗药物，特别是针对耐药性肺癌。在这项工作中，通过筛选我们内部的化合物库，发现一种具有新骨架的化合物 Penindolone (PND) 对 H69AR 细胞（SCLC，阿霉素耐药）增殖表现出微弱的抑制作用 (IC = 42.5 µM)。为了改善其低效力，合成了一系列 PND 衍生物，并通过 Sulforhodamine B (SRB) 测定进行了生物学评估。在所有测试的衍生物中，化合物具有较高的抗增殖效力（IC = 1.6 µM）。此外，初步机制研究表明能够诱导细胞凋亡并将细胞周期阻滞在G/G期。这些发现表明，这种新的骨架扩大了抗 SCLC 化合物的储库，并提供了新的先导药物。