(S)-methyl6-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-(2-methoxy-2-oxoacetamido)-5-oxohexanoate | 1361120-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-methyl6-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-(2-methoxy-2-oxoacetamido)-5-oxohexanoate
• 英文别名: methyl (2S)-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-[(2-methoxy-2-oxoacetyl)amino]-5-oxohexanoate
• CAS: 1361120-74-2
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₈
• 分子量: 482.49
• InChiKey: JLDTYAGHTCRJDD-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl6-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-(2-methoxy-2-oxoacetamido)-5-oxohexanoate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到(S)-methyl 8a-hydroxy-3,4-dioxooctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of an enantiopure bicyclic pyrazinone as constrained peptidomimetic building block

  摘要：

  我们开发了一条简洁的合成路线，用于制备受限的拟肽吡嗪酮结构单元。以羟基-L-赖氨酸为原料，通过高效的脱保护-双环化顺序，以 43% 的总收率（6 个步骤）获得了所需的吡嗪酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob06762e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-methyl 6-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-amino-5-hydroxyhexanoate hydrochloride 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-methyl6-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-(2-methoxy-2-oxoacetamido)-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of an enantiopure bicyclic pyrazinone as constrained peptidomimetic building block

  摘要：

  我们开发了一条简洁的合成路线，用于制备受限的拟肽吡嗪酮结构单元。以羟基-L-赖氨酸为原料，通过高效的脱保护-双环化顺序，以 43% 的总收率（6 个步骤）获得了所需的吡嗪酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob06762e

文献信息

• Concise synthesis of an enantiopure bicyclic pyrazinone as constrained peptidomimetic building block
  作者：Vincent Gembus、Solenn Janvier、Jean-Pierre Lecouvé、Lucile Vaysse-Ludot、Jean-François Brière、Vincent Levacher

  DOI：10.1039/c2ob06762e

  日期：——

  A concise synthetic route has been developed for the preparation of a constrained peptidomimetic pyrazinone building block. From hydroxy-L-lysine, the desired pyrazinone is obtained in 43% overall yield (6 steps) via an efficient deprotection–double cyclization sequence.

  我们开发了一条简洁的合成路线，用于制备受限的拟肽吡嗪酮结构单元。以羟基-L-赖氨酸为原料，通过高效的脱保护-双环化顺序，以 43% 的总收率（6 个步骤）获得了所需的吡嗪酮。