Ethane, 1-(9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yloxy)-1-phenyl-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: Ethane, 1-(9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yloxy)-1-phenyl-
• 英文别名: 9-(1-phenylethoxy)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• 化学式: C₁₆H₂₃BO
• 分子量: 242.169
• InChiKey: PUSPMGMNNKUITD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 苯乙酮 在 C₂₂H₂₆B₂N₂O₂ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Ethane, 1-(9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yloxy)-1-phenyl-
  参考文献：
  名称：

  二氮杂硼硼烷生成的羰基还原静电催化剂

  摘要：

  由于在晚19精液发现通过范德华个世纪，即使电中性原子或分子之间存在弱的吸引力，一些非共价相互作用的已得到承认。其中，氢键等静电相互作用在无数化学过程和生化生物系统中起着关键作用。通过模仿生物催化，已开发出各种具有氢键功能的有机催化剂。然而，在设计利用其他类型的非共价相互作用的催化剂方面仍然存在挑战。在这里，我们报告了羰基化合物和CO 2的无金属硼氢化反应由芳族二氮杂硼硼烷催化。关于反应机理的联合实验和计算研究表明，在反应的初始阶段形成的二氮杂硼硼烷与羰基和CO 2的加合物可作为实际的催化剂。前者通过利用硼烷的氢化物与加合物的极性，孔状结构之间的静电相互作用来稳定过渡态。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2017.06.001

文献信息

• Catalytic hydroboration of aldehydes, ketones, alkynes and alkenes initiated by NaOH
  作者：Yile Wu、Changkai Shan、Jianxi Ying、Jue Su、Jun Zhu、Liu Leo Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c7gc01632h

  日期：——

  Commercially available NaOH powder is shown to be an efficient transition-metal-free initiator for the catalytic hydroboration of aldehydes, ketones, alkynes and alkenes with HBpin and 9-BBN under mild conditions. Combined experimental and theoretical studies suggest that the catalytically active species is a boron hydride generated in situ from the reaction mixture.

  市场上可买到的NaOH粉末被证明是一种有效的无过渡金属引发剂，用于在温和条件下用HBpin和9-BBN催化醛，酮，炔烃和烯烃进行氢硼化。结合实验和理论研究表明，催化活性物质是从反应混合物中原位生成的氢化硼。
• Regioselective ring-opening of epoxides towards Markovnikov alcohols: a metal-free catalytic approach using abnormal N-heterocyclic carbene
  作者：Sreejyothi P.、Pallavi Sarkar、Supriti Dutta、Arpan Das、Swapan K. Pati、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/d2cc03549a

  日期：——

  Herein we report the first metal-free regioselective Markovnikov ring-opening of epoxides (selectivity up to 99%) using an abnormal N-heterocyclic carbene (aNHC) to yield secondary alcohols. DFT calculations and X-ray crystallography suggest that the Markovnikov selectivity originates from the high nucleophilicity and steric factors associated with the aNHC.

  在这里，我们报告了使用异常的 N-杂环卡宾 (aNHC) 对环氧化物进行无金属区域选择性马尔科夫尼科夫开环（选择性高达 99%）以产生仲醇。DFT 计算和 X 射线晶体学表明，马尔科夫尼科夫选择性源于与 aNHC 相关的高亲核性和空间因子。