5-三甲基甲硅烷基-3-糠酸 | 94742-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-三甲基甲硅烷基-3-糠酸
• 英文名称: 5-trimethylsilyl-3-furoic acid
• 英文别名: 5-Trimethylsilyl-3-furancarboxylic acid；5-trimethylsilylfuran-3-carboxylic acid
• CAS: 94742-51-5
• 化学式: C₈H₁₂O₃Si
• 分子量: 184.267
• InChiKey: ZMNGAGUCYCHHRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-三甲基甲硅烷基-3-糠酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)-4-furaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Two syntheses of manoalide via heteroatom-assisted alkyne carbometallation

  摘要：

  Two approaches to the sesterterpenoid phospholipase A(2) inhibitors seco-manoalide (3) and manoalide (1) are described based on carbometallation of propargylic alcohols to generate the functionalised C6-C7 trisubstituted alkene. Both syntheses also deploy the photooxidation of a furan in order to generate a 4-substituted-5-hydroxy-2(5H)-furanone moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85353-9
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 在 正丁基锂 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.67h， 生成 5-三甲基甲硅烷基-3-糠酸
  参考文献：
  名称：

  普西帕松酮和14,15-二氢普西帕松酮的合成研究

  摘要：

  利用分子内迈克尔加成法作为关键步骤，丁烯内酯5，呋喃6和7已转化为二氧杂螺环化合物8、9、10和11，它们的杂环骨架构成了prehispanolone（2）以及14,15-的重要结构单元。二氢普hi烷酮（3）和（4）。通过使用类似的策略，将史帕诺龙（1）转换为2、3和4。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00705-3

文献信息

• Furans in synthesis 4. Silyl furans as butenolide equivalents
  作者：Steven P. Tanis、David B. Head

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81464-7

  日期：1984.1

  The preparation and utilization of butenolide anion equivalents 5 and 6 in alkylation sequences is described. Treatment with CH3CO3H unmasks a latent butenolide moiety providing a general route to 3- and 4-alkyl 2(5H)-furanones.

  描述了烷基化序列中丁烯酸内酯阴离子当量5和6的制备和利用。用CH 3 CO 3 H处理可掩盖潜在的丁烯内酯部分，从而提供通向3-和4-烷基2（5H）-呋喃酮的一般途径。
• Cyclialkylations of conjugated dienones with furans
  作者：George Majetich、Yong Zhang、Shuang Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73274-6

  日期：1994.7

  Fused tricyclic compounds with the salient features of the guaianolides and the pseudoguaianolides were prepared using a furan-based cyclialkylation strategy.

  使用基于呋喃的环烷基化策略制备具有愈创木酚内酯和假愈创木瓜内酯显着特征的熔融三环化合物。
• Phosphorylamides, their preparation and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05840917A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  A phosphorylamide derivative represented by the general formula (I): ##STR1## wherein R represents an amino group that may be substituted, or a salt thereof, possesses potent antibacterial activity against Helicobacter bacterium, especially Helicobacter pylori, and is useful for prevention or treatment of digestive diseases caused by Helicobacter bacterium, solely or in combination with an antacid or an acid secretion inhibitor.

  一种磷酰胺衍生物，其通式表示为（I）：##STR1## 其中R代表一个可能被取代的氨基团或其盐，对幽门螺旋杆菌，特别是幽门螺旋杆菌具有强效的抗菌活性，可用于预防或治疗由幽门螺旋杆菌引起的消化系统疾病，单独使用或与抗酸剂或酸分泌抑制剂联合使用。
• TANIS, S. P.;HEAD, D. B., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 40, 4451-4454
  作者：TANIS, S. P.、HEAD, D. B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies on prehispanolone and 14,15-dihydroprehispanolone
  作者：En Si Wang、Yuen Min Choy、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00705-3

  日期：1996.9

  Michael addition as a pivotal step, butenolide 5, furans 6 and 7 have been converted to dioxaspiro compounds 8, 9, 10 and 11, whose heterocyclic frameworks constitute important structural units of prehispanolone (2) as well as 14,15-dihydroprehispanolones (3) and (4), respectively. Hispanolone (1) was converted to 2, 3 and 4 by utilizing a similar strategy.

  利用分子内迈克尔加成法作为关键步骤，丁烯内酯5，呋喃6和7已转化为二氧杂螺环化合物8、9、10和11，它们的杂环骨架构成了prehispanolone（2）以及14,15-的重要结构单元。二氢普hi烷酮（3）和（4）。通过使用类似的策略，将史帕诺龙（1）转换为2、3和4。