5-三甲基甲硅烷基噻吩-2-硼酸 | 138983-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-三甲基甲硅烷基噻吩-2-硼酸
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)-5-thienyl boronic acid
• 英文别名: 5-trimethylsilyl-2-thienylboronic acid；2-(trimethylsilyl)-5-thienylboronic acid；(5-(Trimethylsilyl)thiophen-2-yl)boronic acid；(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)boronic acid
• CAS: 138983-68-3
• 化学式: C₇H₁₃BO₂SSi
• 分子量: 200.142
• InChiKey: AQGYVHCUBBYEGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1',3,3'-tetrabromo-5,5'-spirobi[4,6-dihydrosilolo[3,4-c]thiophene] 、 5-三甲基甲硅烷基噻吩-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 生成 3',4'-Dimethyl-5,5''-bis-trimethylsilanyl-[2,2';5',2'']terthiophene
  参考文献：
  名称：

  针对分子融合电子设备应用的正交融合共轭低聚物的融合合成途径。

  摘要：

  本文介绍了针对分子规模电子设备构建项目的合成有机相。概述了向正交融合的共轭有机低聚物的聚合合成路线。最终系统应具有一条通过sigma键合网络与第二条潜在导电链垂直融合的潜在导电链。合成的核心链段之一是基于具有中心硅原子的螺二噻吩部分。它由四炔丙基硅烷的锆促进的双（双环化）形成。第二个核心是9,9'-螺双芴系统。末端卤化物基团通过Pd催化或Pd / Cu催化的交叉偶联方法提供了用于链的进一步延伸的连接点。所有四个分支臂都可以在一次操作中固定到核心，因此使合成高度收敛。在较大的官能化系统的情况下，噻吩上的烷基取代基提供可溶的物质。为了制备长度> 50Å的分子，必须使用迭代的发散/收敛方法来构建低聚（噻吩-乙炔）支链。有机钯催化的方法被广泛用于正交稠合化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo960897b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-(三甲基硅烷基)噻吩 在 硼酸三甲酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-三甲基甲硅烷基噻吩-2-硼酸
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of arylboronic acids by electroreduction of aromatic halides in the presence of trialkyl borates

  摘要：

  一种通过电化学偶联反应制备芳基和杂芳基硼酸的新方法被描述。该方法基于芳香或杂芳香卤化物与三烷基硼酸酯之间的还原偶联。反应在单室电池中进行，使用牺牲性铝或镁阳极，溶剂为DMF或THF。得到的芳基硼酸具有中等到良好的选择性和分离产率。

  DOI：

  10.1039/b200744b

文献信息

• 有机π-共轭化合物、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院苏州纳米技术与纳米仿生研究所

  公开号：CN105646559B

  公开（公告）日：2018-09-11

  本发明提供了一种有机π‑共轭化合物，包含：螺‑[4,4]‑壬四烯或5,5‑杂‑螺‑[4,4]‑壬四烯单元；分子片段单元，其与螺‑[4,4]‑壬四烯或5,5‑杂‑螺‑[4,4]‑壬四烯单元中的C=C双键相连形成五元芳香杂环或多元芳香稠环结构；短链共轭单元，其与所述分子片段单元通过C‑C单键形成π‑共轭连接；以及，与所述短链共轭单元连接的端基基团；其中，所述短链共轭单元主要由1‑12个芳香环或芳香杂环或芳香稠环单元以π‑共轭相连的方式串联形成。本发明还提供了所述有机π‑共轭化合物的制备方法。本发明的化合物具有良好的溶解性能及更高电子传输性能，同时还具有结构明确、材料易于纯化以及更加良好的可重复性能等优势，在有机半导体器件，特别是有机光电子器件中具有广泛应用前景。
• Nanosized Rigid π-Conjugated Molecular Heterojunctions with Multi[60]fullerenes:  Facile Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Jin-Liang Wang、Xiao-Fei Duan、Bi Jiang、Liang-Bing Gan、Jian Pei、Chang He、Yong-Fang Li

  DOI：10.1021/jo060097t

  日期：2006.6.1

  A series of large, rigid, new, well-defined, D-pi-B-A compounds with three chromophores(truxene moieties at the core, conjugated oligothiophenes as the branch bridges, and [60]pyrrolidinofullerene (C-60) segments as the end-capped groups) have been facilely developed in this contribution. Oligothiophene-functionalized truxene derivatives 1-29 are prepared by the Suzuki, the Sonogashira, and the Negishi cross-coupling reactions catalyzed by Pd(PPh3)(4) as well as the McMurry reaction, respectively. The 1,3-dipolar cycloaddition of the oligomers with C-60 and N-methylglycine yields a new family of star-shaped D-pi-B-A derivatives end-capped with pyrrolidinofullerene moieties as the active materials for photovoltaic devices in which one, two, three, or four C-60 moieties are allocated at the peripheral position of well-defined compounds, respectively. We also investigate the UV-vis and photoluminescence behaviors of these pyrrolidinofullerene-functionalized derivatives. The emission is obviously quenched after the inducement of the C-60 moieties. We also observe that the emission intensity is decreased with the increase in the number of C-60 moieties.