5-三甲基甲硅烷基噻吩-2-硼酸 | 138983-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-三甲基甲硅烷基噻吩-2-硼酸
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)-5-thienyl boronic acid
• 英文别名: 5-trimethylsilyl-2-thienylboronic acid；2-(trimethylsilyl)-5-thienylboronic acid；(5-(Trimethylsilyl)thiophen-2-yl)boronic acid；(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)boronic acid
• CAS: 138983-68-3
• 化学式: C₇H₁₃BO₂SSi
• 分子量: 200.142
• InChiKey: AQGYVHCUBBYEGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1',3,3'-tetrabromo-5,5'-spirobi[4,6-dihydrosilolo[3,4-c]thiophene] 、 5-三甲基甲硅烷基噻吩-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 生成 3',4'-Dimethyl-5,5''-bis-trimethylsilanyl-[2,2';5',2'']terthiophene
  参考文献：
  名称：

  针对分子融合电子设备应用的正交融合共轭低聚物的融合合成途径。

  摘要：

  本文介绍了针对分子规模电子设备构建项目的合成有机相。概述了向正交融合的共轭有机低聚物的聚合合成路线。最终系统应具有一条通过sigma键合网络与第二条潜在导电链垂直融合的潜在导电链。合成的核心链段之一是基于具有中心硅原子的螺二噻吩部分。它由四炔丙基硅烷的锆促进的双（双环化）形成。第二个核心是9,9'-螺双芴系统。末端卤化物基团通过Pd催化或Pd / Cu催化的交叉偶联方法提供了用于链的进一步延伸的连接点。所有四个分支臂都可以在一次操作中固定到核心，因此使合成高度收敛。在较大的官能化系统的情况下，噻吩上的烷基取代基提供可溶的物质。为了制备长度> 50Å的分子，必须使用迭代的发散/收敛方法来构建低聚（噻吩-乙炔）支链。有机钯催化的方法被广泛用于正交稠合化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo960897b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-(三甲基硅烷基)噻吩 在 硼酸三甲酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-三甲基甲硅烷基噻吩-2-硼酸
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of arylboronic acids by electroreduction of aromatic halides in the presence of trialkyl borates

  摘要：

  一种通过电化学偶联反应制备芳基和杂芳基硼酸的新方法被描述。该方法基于芳香或杂芳香卤化物与三烷基硼酸酯之间的还原偶联。反应在单室电池中进行，使用牺牲性铝或镁阳极，溶剂为DMF或THF。得到的芳基硼酸具有中等到良好的选择性和分离产率。

  DOI：

  10.1039/b200744b

文献信息

• 有机π-共轭化合物、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院苏州纳米技术与纳米仿生研究所

  公开号：CN105646559B

  公开（公告）日：2018-09-11

  本发明提供了一种有机π‑共轭化合物，包含：螺‑[4,4]‑壬四烯或5,5‑杂‑螺‑[4,4]‑壬四烯单元；分子片段单元，其与螺‑[4,4]‑壬四烯或5,5‑杂‑螺‑[4,4]‑壬四烯单元中的C=C双键相连形成五元芳香杂环或多元芳香稠环结构；短链共轭单元，其与所述分子片段单元通过C‑C单键形成π‑共轭连接；以及，与所述短链共轭单元连接的端基基团；其中，所述短链共轭单元主要由1‑12个芳香环或芳香杂环或芳香稠环单元以π‑共轭相连的方式串联形成。本发明还提供了所述有机π‑共轭化合物的制备方法。本发明的化合物具有良好的溶解性能及更高电子传输性能，同时还具有结构明确、材料易于纯化以及更加良好的可重复性能等优势，在有机半导体器件，特别是有机光电子器件中具有广泛应用前景。
• Nanosized Rigid π-Conjugated Molecular Heterojunctions with Multi[60]fullerenes:  Facile Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Jin-Liang Wang、Xiao-Fei Duan、Bi Jiang、Liang-Bing Gan、Jian Pei、Chang He、Yong-Fang Li

  DOI：10.1021/jo060097t

  日期：2006.6.1

  A series of large, rigid, new, well-defined, D-pi-B-A compounds with three chromophores(truxene moieties at the core, conjugated oligothiophenes as the branch bridges, and [60]pyrrolidinofullerene (C-60) segments as the end-capped groups) have been facilely developed in this contribution. Oligothiophene-functionalized truxene derivatives 1-29 are prepared by the Suzuki, the Sonogashira, and the Negishi cross-coupling reactions catalyzed by Pd(PPh3)(4) as well as the McMurry reaction, respectively. The 1,3-dipolar cycloaddition of the oligomers with C-60 and N-methylglycine yields a new family of star-shaped D-pi-B-A derivatives end-capped with pyrrolidinofullerene moieties as the active materials for photovoltaic devices in which one, two, three, or four C-60 moieties are allocated at the peripheral position of well-defined compounds, respectively. We also investigate the UV-vis and photoluminescence behaviors of these pyrrolidinofullerene-functionalized derivatives. The emission is obviously quenched after the inducement of the C-60 moieties. We also observe that the emission intensity is decreased with the increase in the number of C-60 moieties.
• Novel synthesis of arylboronic acids by electroreduction of aromatic halides in the presence of trialkyl borates
  作者：Carine Laza、Elisabet Duñach、Françoise Serein-Spirau、Joël J. E. Moreau、Luc Vellutini

  DOI：10.1039/b200744b

  日期：2002.4.2

  A novel preparation of aryl and heteroarylboronic acids by an electrochemical coupling reaction is described. It is based on the reductive coupling between aromatic or heteroaromatic halides and a trialkyl borate. The reactions are carried out in DMF or THF with the use of sacrificial aluminium or magnesium anodes in a single-compartment cell. Arylboronic acids are obtained with moderate to good selectivities and isolated yields.

  一种通过电化学偶联反应制备芳基和杂芳基硼酸的新方法被描述。该方法基于芳香或杂芳香卤化物与三烷基硼酸酯之间的还原偶联。反应在单室电池中进行，使用牺牲性铝或镁阳极，溶剂为DMF或THF。得到的芳基硼酸具有中等到良好的选择性和分离产率。
• Convergent Synthetic Routes to Orthogonally Fused Conjugated Oligomers Directed toward Molecular Scale Electronic Device Applications
  作者：Ruilian Wu、Jeffry S. Schumm、Darren L. Pearson、James M. Tour

  DOI：10.1021/jo960897b

  日期：1996.1.1

  the core in a single operation, thus making the syntheses highly convergent. In the cases of the larger functionalized systems, alkyl substituents on the thiophenes afford soluble materials. In order to prepare the molecules with >50 Å lengths, an iterative divergent/convergent approach had to be utilized for the construction of oligo(thiophene-ethynylene) branching arms. Organopalladium-catalyzed procedures

  本文介绍了针对分子规模电子设备构建项目的合成有机相。概述了向正交融合的共轭有机低聚物的聚合合成路线。最终系统应具有一条通过sigma键合网络与第二条潜在导电链垂直融合的潜在导电链。合成的核心链段之一是基于具有中心硅原子的螺二噻吩部分。它由四炔丙基硅烷的锆促进的双（双环化）形成。第二个核心是9,9'-螺双芴系统。末端卤化物基团通过Pd催化或Pd / Cu催化的交叉偶联方法提供了用于链的进一步延伸的连接点。所有四个分支臂都可以在一次操作中固定到核心，因此使合成高度收敛。在较大的官能化系统的情况下，噻吩上的烷基取代基提供可溶的物质。为了制备长度> 50Å的分子，必须使用迭代的发散/收敛方法来构建低聚（噻吩-乙炔）支链。有机钯催化的方法被广泛用于正交稠合化合物的合成。