Diisopropyl-((Z)-3-phenyl-allyloxy)-silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diisopropyl-((Z)-3-phenyl-allyloxy)-silane
• 英文别名: 3-phenylprop-2-enoxy-di(propan-2-yl)silane
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: LXZSSNDHBHGIDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diisopropyl-((Z)-3-phenyl-allyloxy)-silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allyloxy-diisopropyl-(3-phenylallyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  新的和有效的程序，用于制备不对称的silaketals。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种新的有效方法，该方法可通过三步方案制备不对称的Silaketal，而无需分离中间体。通过该反应序列也可以容易地获得不对称的甲硅烷基醚和硅烷。

  DOI：

  10.1021/ol034207j
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 二异丙基氯代硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Diisopropyl-((Z)-3-phenyl-allyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  用于分子内反应的易于制备的肟取代的腈氧化物与硅连接的烯丙醇部分的区域和面选择性 [2 + 3] 环加成反应的发展

  摘要：

  腈氧化物通常由硝基烷烃原位制备，并通过与烯烃的 [2 + 3] 环加成转化为 2-异恶唑啉杂环，从而提供合成有用的中间体，例如 β-羟基酮和 γ-氨基醇。在此，我们制备了通过硅原子与烯丙醇衍生物结合的肟取代的腈氧化物，并证明了它们的分子内环加成反应。所需的环加合物作为单一区域异构体以良好的收率获得。此外，使用α-取代的烯丙醇衍生物实现了面选择性环加成反应，提供了具有高非对映选择性的所需环加合物。

  DOI：

  10.1246/cl.220258

文献信息

• New and Efficient Procedure for the Preparation of Unsymmetrical Silaketals
  作者：Marc Petit、Gaëlle Chouraqui、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol034207j

  日期：2003.6.1

  [reaction: see text] A new and efficient procedure for the preparation of unsymmetrical silaketals via a three-step protocol without isolation of the intermediates is presented. The unsymmetrical silyl ethers and silanes can also be readily obtained via this sequence of reactions.

  [反应：见正文]提出了一种新的有效方法，该方法可通过三步方案制备不对称的Silaketal，而无需分离中间体。通过该反应序列也可以容易地获得不对称的甲硅烷基醚和硅烷。
• Development of Regio- and Face-selective [2 + 3] Cycloaddition Reactions of Readily Preparable Oxime-substituted Nitrile Oxides with Silicon-linked Allylic-alcohol Moieties for Intramolecular Reactions
  作者：Nao Umemoto、Ayumi Imayoshi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1246/cl.220258

  日期：2022.9.5

  typically prepared in situ from nitroalkanes and converted to 2-isoxazoline heterocycles upon [2 + 3] cycloaddition with alkenes, providing synthetically useful intermediates such as β-hydroxy ketones and γ-amino alcohols. Herein, we prepared oxime-substituted nitrile oxides bound to allylic-alcohol derivatives through a silicon atom and demonstrated their intramolecular cycloaddition reactions. The desired

  腈氧化物通常由硝基烷烃原位制备，并通过与烯烃的 [2 + 3] 环加成转化为 2-异恶唑啉杂环，从而提供合成有用的中间体，例如 β-羟基酮和 γ-氨基醇。在此，我们制备了通过硅原子与烯丙醇衍生物结合的肟取代的腈氧化物，并证明了它们的分子内环加成反应。所需的环加合物作为单一区域异构体以良好的收率获得。此外，使用α-取代的烯丙醇衍生物实现了面选择性环加成反应，提供了具有高非对映选择性的所需环加合物。