ethyl 2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: ethyl 2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD19655563
• 分子量: 192.214
• InChiKey: SNFFLMIXGRNVJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-3-羧酸乙酯 在 环己硫醇 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium formate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以33 %的产率得到ethyl 2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇介导的甲酸盐活化对烯烃和杂环进行温和的光化学还原

  摘要：

  鉴于天然和商业烯烃的丰富性，将烯烃还原为其各自的烷烃是有机化学中最重要的转化之一。金属催化加氢是最常见的烯烃还原方法；然而，将H 2气体与这些条件所需的贵金属结合使用可能是不切实际的、危险的且昂贵的。更复杂的底物通常需要极高的H 2压力，进一步强调了与这些氢化反应相关的安全问题。在这里，我们报道了一种使用现成的有机光催化剂、催化硫醇和甲酸盐的安全、廉价且实用的光化学烯烃还原方法。这些条件以良好的收率还原各种二、三和四取代的烯烃，并脱芳构化药用相关杂环以生成苯并呋喃和吲哚的富含sp 3的电子等排物。这些形式氢化条件可耐受广泛的官能团，否则这些官能团将对典型的氢化反应敏感，并且可能对工业应用很重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01894

文献信息

• ARTIFICIAL METALLOENZYMES CONTAINING NOBLE METAL-PORPHYRINS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20180305368A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  The present invention is drawn to artificial metalloenzymes for use in cyclopropanation reactions, amination and C—H insertion.

  本发明涉及用于环丙烷化反应、胺化和C—H插入的人工金属酶。
• Artificial metalloenzymes containing noble metal-porphyrins
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US11518768B2

  公开（公告）日：2022-12-06

  The present invention is drawn to artificial metalloenzymes for use in cyclopropanation reactions, amination and C—H insertion.

  本发明涉及用于环丙烷化反应、胺化反应和 C-H 插入反应的人工金属酶。
• US9751851B2
  申请人：——

  公开号：US9751851B2

  公开（公告）日：2017-09-05
• [EN] ARTIFICIAL METALLOENZYMES CONTAINING NOBLE METAL-PORPHYRINS<br/>[FR] MÉTALLOENZYMES ARTIFICIELLES CONTENANT DES PORPHYRINES ET DES MÉTAUX NOBLES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017066562A2

  公开（公告）日：2017-04-20

  The present invention is drawn to artificial metalloenzymes for use in cyclopropanation reactions, amination and C-H insertion.