1-Benzyl-1-(1-phenylethyl)-3-prop-2-en-1-ylthiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-1-(1-phenylethyl)-3-prop-2-en-1-ylthiourea
• 英文别名: 1-benzyl-1-(1-phenylethyl)-3-prop-2-enylthiourea
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂S
• mdl: MFCD02175099
• 分子量: 310.463
• InChiKey: RVTQYQSGQHKZDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-1-(1-phenylethyl)-3-prop-2-en-1-ylthiourea 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl-(5-iodomethyl-4,5-dihydro-thiazol-2-yl)(1-phenylethyl)amine hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  N，N-二取代的2-氨基噻唑啉类新型丁酰胆碱酯酶和羧酸酯酶抑制剂的合成，分子对接和生物学评价

  摘要：

  设计，合成了一系列31 N，N-二取代的2-氨基-5-卤甲基-2-噻唑啉，并评估了其对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）和羧酸酯酶（CaE）的抑制潜力。该化合物不抑制AChE。最具活性的化合物抑制BChE和CaE，IC 50值为0.22–2.3μM。含吡啶的化合物对BChE的选择性更高。与对位的化合物两个二苄基片段之一中的-OMe取代基对CaE的选择性更高。碘化衍生物比溴化衍生物更有效的BChE抑制剂，而卤素类型对CaE的抑制作用没有影响。对9种活性最高的化合物的抑制动力学表明，CaE的竞争性是非竞争性的，而BChE的抑制机制（竞争性，非竞争性或混合型）多种多样。对接模拟预测了化合物与BChE和CaE的关键结合相互作用，并揭示了BChE中最佳的对接位置是在峡谷底部靠近活性位点的催化残基。相反，CaE的最佳结合位置聚集在距离峡谷顶部的活性位点很远的位置。因此，对接结果提供了对

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.031
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-N-(1-苯基乙基)胺 、 天然芥菜籽油 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Benzyl-1-(1-phenylethyl)-3-prop-2-en-1-ylthiourea
  参考文献：
  名称：

  N，N-二取代的2-氨基噻唑啉类新型丁酰胆碱酯酶和羧酸酯酶抑制剂的合成，分子对接和生物学评价

  摘要：

  设计，合成了一系列31 N，N-二取代的2-氨基-5-卤甲基-2-噻唑啉，并评估了其对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）和羧酸酯酶（CaE）的抑制潜力。该化合物不抑制AChE。最具活性的化合物抑制BChE和CaE，IC 50值为0.22–2.3μM。含吡啶的化合物对BChE的选择性更高。与对位的化合物两个二苄基片段之一中的-OMe取代基对CaE的选择性更高。碘化衍生物比溴化衍生物更有效的BChE抑制剂，而卤素类型对CaE的抑制作用没有影响。对9种活性最高的化合物的抑制动力学表明，CaE的竞争性是非竞争性的，而BChE的抑制机制（竞争性，非竞争性或混合型）多种多样。对接模拟预测了化合物与BChE和CaE的关键结合相互作用，并揭示了BChE中最佳的对接位置是在峡谷底部靠近活性位点的催化残基。相反，CaE的最佳结合位置聚集在距离峡谷顶部的活性位点很远的位置。因此，对接结果提供了对

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.031

文献信息

• Tetrasubstituted thiuronium salts as multitarget compounds affecting brain NMDA and AMPA receptors
  作者：A. N. Proshin、V. V. Grigor’ev、I. G. Tikhonova、V. A. Palyulin、S. O. Bachurin

  DOI：10.1007/s11172-015-1137-6

  日期：2015.9

  Tetrasubstituted N´,N´-dibenzylisothioureas were shown to activate AMPA receptors. A number of structural specificities determining activity of the synthesized compounds against NMDA and AMPA receptors were identified.

  四取代N´，N´-二苄基异硫脲被证明能激活AMPA受体。识别出了一些结构特异性，这些特异性决定了合成的化合物对NMDA和AMPA受体的活性。