(αS*,3R*,4S*)-4-(α-Hydroxy-4-nitrobenzyl)-2-methyl-3-phenyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide | 130324-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (αS*,3R*,4S*)-4-(α-Hydroxy-4-nitrobenzyl)-2-methyl-3-phenyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
• 英文别名: (R)-[(3S,4R)-2-methyl-1,1-dioxo-3-phenylthiazetidin-4-yl]-(4-nitrophenyl)methanol
• CAS: 130324-20-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 348.379
• InChiKey: VVTGZTBKIAIGSY-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (RS)-2-methyl-3-phenyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.85h， 生成 (αS*,3R*,4S*)-4-(α-Hydroxy-4-nitrobenzyl)-2-methyl-3-phenyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Martin; Otto, Hans-Hartwig, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 2, p. 171 - 178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Properties and reactions of substituted 1,2-thiazetidine 1,1-dioxides: Aldol additions of ketones and aldehydes
  作者：Martin Müller、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.2503241002

  日期：——

  Aldol reactions between N‐silylated or 2,3‐disubstituted β‐sultams and ketones or aldehydes result in the C‐4 aldol derivatives 2 and 6. Desilylation of 2 with TBAF yields the N‐unsubstituted compounds 3. Mixtures of diastereomers obtained from reactions with aldehydes are separated by CC, and their structures are elucidated by spectroscopic data.

  N- 甲硅烷基化或 2,3- 二取代的 β-舒坦与酮或醛之间的羟醛反应产生 C-4 羟醛衍生物 2 和 6。2 与 TBAF 的脱甲硅烷基化产生 N-未取代的化合物 3. 从反应中获得的非对映异构体的混合物与醛类通过 CC 分离，并通过光谱数据阐明它们的结构。
• Mueller, Martin; Otto, Hans-Hartwig, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 2, p. 171 - 178
  作者：Mueller, Martin、Otto, Hans-Hartwig

  DOI：——

  日期：——