N-(1-(4-ethylphenyl)ethyl)acetamide | 186296-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(4-ethylphenyl)ethyl)acetamide
• 英文别名: N-[1-(4-ethylphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 186296-16-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD07163191
• 分子量: 191.273
• InChiKey: ABHVCRXGSLSEFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙基苯 、 乙腈 在 trisaminocyclopropenium 、 水 、 lithium perchlorate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 48.0h， 以41%的产率得到N-(1-(4-ethylphenyl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过电光催化 Ritter 型反应进行 C-H 胺化

  摘要：

  描述了一种通过电光催化 Ritter 型反应进行 C-H 键胺化的方法。该反应由电化学电池中的三氨基环丙烯 (TAC) 离子在辐照下催化。这些条件无需使用化学计量化学氧化剂即可将苄基 C-H 键转化为乙酰胺。一系列功能被证明与这种转换兼容，并展示了几种复杂的基板。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03718

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Oxime Acetates
  作者：Kexuan Huang、Shengkun Li、Mingxin Chang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol303282u

  日期：2013.2.1

  Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of oxime acetates was first reported, which afforded a new approach for chiral amine synthesis.

  首次报道了肟肟乙酸酯的Rh催化对映选择性氢化，为手性胺的合成提供了一种新方法。
• Biocatalytic, Intermolecular C−H Bond Functionalization for the Synthesis of Enantioenriched Amides
  作者：Soumitra V. Athavale、Shilong Gao、Zhen Liu、Sharath Chandra Mallojjala、Jennifer S. Hirschi、Frances H. Arnold

  DOI：10.1002/anie.202110873

  日期：2021.11.15

  P411 heme enzymes enables intermolecular C−H amidation with high yields and exquisite enantioselectivity. The biocatalytic process utilizes stable hydroxamate esters as nitrenoid precursors and is amenable to scaleup. Mechanistic studies reveal rate-determining nitrenoid formation followed by a stepwise, hydrogen atom transfer-mediated C−H functionalization.

  P411 血红素酶的定向进化使分子间 C-H 酰胺化具有高产率和出色的对映选择性。生物催化过程使用稳定的异羟肟酸酯作为类氮烯前体，并且可以扩大规模。机理研究揭示了决定氮烯类化合物形成的速率，然后是逐步的、氢原子转移介导的 CH 官能化。