5-丙基-噻吩-2-甲醛 | 35250-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-丙基-噻吩-2-甲醛
• 英文名称: 5-propylthiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Propyl-2-thiophencarbaldehyd；5-n-propylthiophene-2-aldehyde
• CAS: 35250-76-1
• 化学式: C₈H₁₀OS
• mdl: MFCD07186394
• 分子量: 154.233
• InChiKey: LWPDFFNCKYNEOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-丙基-噻吩-2-甲醛 在 RaNi 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 Bakers'yeast 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (S)-(-)-2-methyl-1-decanol
  参考文献：
  名称：

  Bakers' yeast reduction of thiophenepropaenals. Enantioselective synthesis of (S)-2-methyl-1-alkanols via bakers' yeast mediated reduction of 2-methyl-3-(2-thiophene)propenals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00033a028
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-噻吩基)-1-丙酮 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 溴 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 50.58h， 生成 5-丙基-噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of substituted hexahydrobenzo[f]thieno[c]quinoline; an advanced intermediate of analog of A-86929, a dopamine D1 full agonist

  摘要：

  通过催化一锅叠氮化反应和弗里德尔-卡夫斯环化反应以及温和的皮克泰-斯彭勒环化反应，高效合成了取代的六氢苯并[f]噻吩并[c]喹啉类化合物。Cu(OTf)2 是叠氮化和 Friedel-Crafts 环化的有效催化剂，具有出色的非对映选择性（dr: >99:1）和高产率（75%）。

  DOI：

  10.1139/cjc-2021-0290

文献信息

• Application of the Intramolecular Diels–Alder Vinylarenе (IMDAV) Approach for the Synthesis of Thieno[2,3-f]isoindoles
  作者：Mykola D. Obushak、Fedor I. Zubkov、Maryana A. Nadirova、Yevhen-Oleh V. Laba、Vladimir P. Zaytsev、Julya S. Sokolova、Kuzma M. Pokazeev、Victoria A. Anokhina、Victor N. Khrustalev、Yuriy I. Horak、Roman Z. Lytvyn、Miłosz Siczek、Vasyl Kinzhybalo、Yan V. Zubavichus、Maxim L. Kuznetsov

  DOI：10.1055/s-0039-1690833

  日期：2020.8

  3-(Thien-2-yl)- and 3-(thien-3-yl)allylamines, readily accessible from the corresponding thienyl aldehydes, can interact with a broad range of anhydrides and α,β-unsaturated acids chlorides (maleic, сitraconic­, and phenyl maleic anhydrides, сrotonyl and сinnamyl chlorides, etc.) leading to the formation of a thieno[2,3-f]isoindole core. Usually, the reaction sequence involves three successive steps:

  很容易从相应的噻吩基醛中获得的3-（噻吩-2-基）-和3-（噻吩-3-基）烯丙胺可以与各种酸酐和α，β-不饱和酰氯（马来酸，顺丁烯二酸）相互作用，以及苯基马来酸酐，叔丁酰和肉桂酰氯等），导致形成噻吩并[2,3- f ]异吲哚核。通常，反应顺序包括三个连续的步骤：初始烯丙胺的氮原子的酰化，分子内Diels-Alder乙烯基芳烃（IMDAV）反应以及Diels-Alder加合物中二氢噻吩环的最终芳构化。彻底研究了该方法的范围和局限性。借助X射线分析表明，关键步骤IMDAV反应通过exo进行。-过渡态，引起目标杂环的单一非对映异构体的排他形成。在马来酸酐的情况下，该方法允许获得官能取代的噻吩并[2,3- f ]异吲哚羧酸，其对于进一步转化和随后的生物筛选是潜在有用的底物。
• [EN] THIOPHENE- SUB STITUED TETRACYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRACYCLIQUES À SUBSTITUTION THIOPHÈNE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014110688A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Disclosed are novel Thiophene-Subsituted Tetracyclic Compounds of Formula (I). And pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, A', R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. The compositions comprising at least one Thiophene-Subsituted Tetracyclic Compounds, and methods of using the Thiophene-Subsituted Tetracyclic Compounds for treating or preventing HCV infection in a patient are also disclosed.

  本发明涉及一种新颖的式(I)的噻吩取代四环化合物，以及其药学上可接受的盐，其中A、A'、R2、R3、R4和R5如本文所定义。还公开了包含至少一种噻吩取代四环化合物的组合物，以及使用这些噻吩取代四环化合物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• [EN] THIOPHENE-SUBSTITUTED TETRACYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRACYCLIQUES À SUBSTITUTION THIOPHÈNE ET LEURS MÉHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014110706A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Thiophene-substituted tetracyclic compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, A', R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. The compositions comprising at least one thiophene-substituted tetracyclic compound, and methods of using the thiophene-substituted tetracyclic compounds for treating or preventing HCV infection in a patient are also provided.

  式(I)的噻吩取代四环化合物及其药用可接受的盐，其中A、A'、R2、R3、R4和R5如本文所定义。还提供了包含至少一种噻吩取代四环化合物的组合物，以及使用这些噻吩取代四环化合物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• PHOTORESPONSIVE LOW-MOLECULAR WEIGHT MATERIAL, ADHESIVE, TONER, AND IMAGE FORMING METHOD
  申请人：KONICA MINOLTA, INC.

  公开号：US20200264530A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  Disclosed is a compound containing a specific structure having an azomethine part, the compound being reversibly fluidized and non-fluidized by being irradiated with light.

  揭示了一种含有具有偶氮甲烷部分的特定结构的化合物，该化合物通过光照可逆地使其变流动或非流动。
• TRIARYLMETHANE COMPOUNDS AS REDOX INDICATORS IN THE SCHOENEMANN REACTION: II. SYNTHESES OF THE TRIARYLMETHANES
  作者：D. Morison Smith、R. Blanchfield、J. L. Thompson、G. A. Grant

  DOI：10.1139/v57-023

  日期：1957.2.1

  The syntheses and properties of a series of 4,4′-thenylidene bis[N,N-dimethylaniline] compounds, variously substituted in the thiophene ring, are reported. These compounds were tested as redox indicators in the Schoenemann reaction for the detection of phosphonofluoridate esters in solution. The most effective indicator was 4,4′(5-methyl-4-propyl-2-thenylidene)bis[N,N-dimethylaniline]

  报道了一系列在噻吩环中不同取代的4,4'-亚乙基双[N,N-二甲基苯胺]化合物的合成和性质。这些化合物被用作Schönenmann反应中检测溶液中磷酸氟酯酯的氧化还原指示剂。其中最有效的指示剂是4,4'(5-甲基-4-丙基-2-亚乙基)双[N,N-二甲基苯胺]。