5-丙基恶唑烷-2,4-二酮 | 6302-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-丙基恶唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 5-propyl-oxazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-Propyl-oxazolidin-2,4-dion；5-Propyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione
• CAS: 6302-57-4
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: POIDTNQHJVPQGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基戊酸乙酯 、 三氯乙酰异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到5-丙基恶唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过使用三氯乙酰基异氰酸酯从α-羟基酯原位生成氨基甲酸酯，轻松进行一锅法合成3-未取代的2,4-恶唑烷二酮

  摘要：

  描述了一种方便，高产率的一锅法，用于从α-羟基酯合成可药用的3-un取代的2,4-恶唑烷二酮。由相应的α-羟基酯和三氯乙酰基异氰酸酯原位生成伯氨基甲酸酯，然后通过分子内闭环将其转化为所需的3-未取代的2,4-恶唑烷二酮。该方法适合扩大规模，无需色谱纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.124

文献信息

• [EN] GABA(A) RECEPTOR MODULATORS AND METHODS TO CONTROL AIRWAY HYPERRESPONSIVENESS AND INFLAMMATION IN ASTHMA<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GABA(A) ET PROCÉDÉS DE CONTRÔLE DE L'HYPERRÉACTIVITÉ DES VOIES RESPIRATOIRES ET DE L'INFLAMMATION DANS L'ASTHME
  申请人：UWM RES FOUNDATION INC

  公开号：WO2018035246A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  Pyrrolobenzodiazepines target alpha-4 and alpha-5 GABAA receptors for use in the treatment of airway hyperresponsiveness and inflammation in asthma. Compounds selectively partition to the peripheral compartment and have reduced CNS effects.

  吡咯苯二氮䓬啉靶向α-4和α-5 GABAA受体，用于治疗哮喘中的气道高反应性和炎症。这些化合物选择性地分配到外周区，减少了中枢神经系统的影响。
• METHOD OF PRODUCING 2,4-OXAZOLIDINEDIONES AND METAL SALTS THEREOF
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20020058819A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  A method of producing a metal salt of 2,4-oxazolidinedione of the general formula (III) wherein a 2-hydroxycarboxylate of the general formula (I), urea and a metal alkoxide of the formula (II) are reacted in an aromatic hydrocarbon; or a 2-hydroxycarboxylate of the general formula (I) and a metal alkoxide of the formula (II) are added to urea, and, then, they are reacted is provided: 1 wherein, R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R 3 represents a lower alkyl group; R 4 —OM  (II) wherein, R 4 represents a lower alkyl group, and M represents an alkali metal atom: and 2 wherein, R 1 , R 2 and M have the same meanings as described above; and also provided is a method of producing a 2,4-oxazolidinedione of the general formula (IV): 3 wherein a metal salt of 2,4-oxazolidinedione of the general formula (III) is added to an aqueous solution of an acid.

  本发明提供了一种生产通式(III)的2,4-噁唑烷二酮金属盐的方法，其中通式(I)的2-羟基羧酸盐、尿素和通式(II)的金属氧化物在芳香烃中反应；或通式(I)的2-羟基羧酸盐和通式(II)的金属氧化物加入尿素中，然后进行反应： 1 其中，R 1 和 R 2 各自独立地代表氢原子或低级烷基，以及 R 3 代表低级烷基； R 4 -OM（II） 其中，R 4 代表低级烷基，M 代表碱金属原子：以及 2 其中，R 1 , R 2 和 M 的含义与上述相同；还提供了一种生产通式(IV)的 2,4-噁唑烷二酮的方法： 3 将通式（III）的 2,4-噁唑烷二酮的金属盐加入酸的水溶液中。
• Some N-Alkyl-2,4-oxazolidinediones and their Anticonvulsant Properties
  作者：M. A. Spielman、Guy M. Everett

  DOI：10.1021/ja01183a040

  日期：1948.3
• US6384231B1
  申请人：——

  公开号：US6384231B1

  公开（公告）日：2002-05-07
• A facile one-pot synthesis of 3-unsubstituted-2,4-oxazolidinediones via in situ generation of carbamates from α-hydroxyesters using trichloroacetyl isocyanate
  作者：Yue H. Li、Li Zhang、Pei-San Tseng、Yongliang Zhang、Yu Jin、Jingkang Shen、Jian Jin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.124

  日期：2009.2

  methodology for the synthesis of pharmaceutically interesting 3-unsubstituted-2,4-oxazolidinediones from α-hydroxyesters is described. A primary carbamate was generated in situ from the corresponding α-hydroxyester and trichloroacetyl isocyanate, then converted to the desired 3-unsubstituted 2,4-oxazolidinedione via intramolecular ring closure. This method is amenable to scale-up and requires no chromatographic

  描述了一种方便，高产率的一锅法，用于从α-羟基酯合成可药用的3-un取代的2,4-恶唑烷二酮。由相应的α-羟基酯和三氯乙酰基异氰酸酯原位生成伯氨基甲酸酯，然后通过分子内闭环将其转化为所需的3-未取代的2,4-恶唑烷二酮。该方法适合扩大规模，无需色谱纯化。