2-[1-(2-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)-2,4-dioxo-1H,3H-pyrimidin-5-yl]-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1220702-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2-[1-(2-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)-2,4-dioxo-1H,3H-pyrimidin-5-yl]-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1220702-54-4
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₇
• 分子量: 423.382
• InChiKey: PTCBZSQKWLCZPC-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(2-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)-2,4-dioxo-1H,3H-pyrimidin-5-yl]-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 以86%的产率得到2-[1-{5-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl-1-yl}-2,4-dioxo-1H,3H-pyrimidin-5-yl]-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  含有 2'-Deoxy-5-(4-nitro-1H-imidazol-1-yl)-β-D-uridine 和 2'-Deoxy-5-(1,3-dioxo-1H-) 的寡聚脱氧核苷酸的合成和生物物理特性苯并[de]异喹啉-2(3H)-基)-β-D-尿苷单体

  摘要：

  检测生物相关 DNA 和 RNA 样本的单核苷酸多态性 (SNP) 仍然是一项科学和实践挑战。我们已经合成了亚磷酰胺结构单元和寡脱氧核苷酸探针，其中包含由 5-(4-nitro-1H-imidazol-1-yl; (monomer X) 或 2'-deoxy-5-(1,3-二氧-1H-苯并[de]异喹啉-2(3H)-基；单体Y)取代基。进一步研究了单体X和Y对双链热稳定性的影响，以及它们区分单碱基错配的能力。令人鼓舞的结果使用含有单体 X 的寡脱氧核苷酸进行热错配鉴别，使用含有单体 Y 的寡脱氧核苷酸进行基于荧光的鉴别。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900195
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(3-O-acetyl-2-deoxy-5-O-propanoyl-D-ribofuranos-1-yl)-2,4-dioxo-1H,3H-pyrimidin-5-yl]-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 以33%的产率得到2-[1-(2-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)-2,4-dioxo-1H,3H-pyrimidin-5-yl]-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  含有 2'-Deoxy-5-(4-nitro-1H-imidazol-1-yl)-β-D-uridine 和 2'-Deoxy-5-(1,3-dioxo-1H-) 的寡聚脱氧核苷酸的合成和生物物理特性苯并[de]异喹啉-2(3H)-基)-β-D-尿苷单体

  摘要：

  检测生物相关 DNA 和 RNA 样本的单核苷酸多态性 (SNP) 仍然是一项科学和实践挑战。我们已经合成了亚磷酰胺结构单元和寡脱氧核苷酸探针，其中包含由 5-(4-nitro-1H-imidazol-1-yl; (monomer X) 或 2'-deoxy-5-(1,3-二氧-1H-苯并[de]异喹啉-2(3H)-基；单体Y)取代基。进一步研究了单体X和Y对双链热稳定性的影响，以及它们区分单碱基错配的能力。令人鼓舞的结果使用含有单体 X 的寡脱氧核苷酸进行热错配鉴别，使用含有单体 Y 的寡脱氧核苷酸进行基于荧光的鉴别。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900195