Allyloxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl-acetaldehyde oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Allyloxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl-acetaldehyde oxime
• 英文别名: N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-prop-2-enoxyethylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: DVWVFWJBIKYVPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyloxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl-acetaldehyde oxime 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到(3aR,6R,6aS)-6-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-tetrahydro-furo[3,4-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 1,3-偶极环加成（INOC 和 IOOC）从芳香醛中立体选择性地形成官能化的 2-芳基-四氢呋喃

  摘要：

  摘要 α-烯丙氧基醛肟 8 是在不饱和醇存在下用 SnCl2-2H2O 还原 β-硝基苯乙烯 5 形成的，通过热诱导分子内肟烯烃环加成 (IOOC) 生成双环异恶唑烷 7，同时引入三个立体中心，或氧化腈烯烃环加成 (INOC) 到双环异恶唑啉 6。这提供了进入官能化四氢呋喃和四氢吡喃的入口。

  DOI：

  10.1080/00397919408010169