1-(2-trimethylsilylethynyl)-2-trifluoromethylsulfanyl-benzene | 1214756-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(2-trimethylsilylethynyl)-2-trifluoromethylsulfanyl-benzene
• 英文别名: Trimethyl-[2-[2-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]ethynyl]silane；trimethyl-[2-[2-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]ethynyl]silane
• CAS: 1214756-21-4
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃SSi
• 分子量: 274.382
• InChiKey: BARMPWCONCCJHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-trimethylsilylethynyl)-2-trifluoromethylsulfanyl-benzene 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以75%的产率得到1-ethynyl-2-trifluoromethylsulfanyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  有效获取扩展的Yagupolskii–Umemoto型试剂：三氟乙酸催化邻乙炔基芳基三氟甲基硫烷的分子内环化

  摘要：

  环中之王：S-（三氟甲基）苯并[b]噻吩盐1作为Yagupolskii–Umemoto型试剂的类似物，是通过新颖的三氟甲磺酸催化的邻乙炔基芳基三氟甲基硫烷2的分子内环化反应合成的。1 j对于亲电性特别有用β-酮酸酯和二氰基亚烷基的三氟甲基化。

  DOI：

  10.1002/anie.200905225
• 作为产物：
  描述：

  (2-碘苯基)(三氟甲基)硫烷 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以81%的产率得到1-(2-trimethylsilylethynyl)-2-trifluoromethylsulfanyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  有效获取扩展的Yagupolskii–Umemoto型试剂：三氟乙酸催化邻乙炔基芳基三氟甲基硫烷的分子内环化

  摘要：

  环中之王：S-（三氟甲基）苯并[b]噻吩盐1作为Yagupolskii–Umemoto型试剂的类似物，是通过新颖的三氟甲磺酸催化的邻乙炔基芳基三氟甲基硫烷2的分子内环化反应合成的。1 j对于亲电性特别有用β-酮酸酯和二氰基亚烷基的三氟甲基化。

  DOI：

  10.1002/anie.200905225

文献信息

• Efficient Access to Extended Yagupolskii-Umemoto-Type Reagents: Triflic Acid Catalyzed Intramolecular Cyclization of ortho-Ethynylaryltrifluoromethylsulfanes
  作者：Andrej Matsnev、Shun Noritake、Yoshinori Nomura、Etsuko Tokunaga、Shuichi Nakamura、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.200905225

  日期：2010.1.12

  King of the ring: S‐(trifluoromethyl)benzo[b]thiophenium salts 1, as analogues of Yagupolskii–Umemoto type reagents, were synthesized by novel triflic acid catalyzed intramolecular cyclization of ortho‐ethynylaryltrifluoromethylsulfanes 2. 1 j is especially useful for the electrophilic trifluoromethylation of β‐ketoesters and dicyanoalkylidenes.

  环中之王：S-（三氟甲基）苯并[b]噻吩盐1作为Yagupolskii–Umemoto型试剂的类似物，是通过新颖的三氟甲磺酸催化的邻乙炔基芳基三氟甲基硫烷2的分子内环化反应合成的。1 j对于亲电性特别有用β-酮酸酯和二氰基亚烷基的三氟甲基化。