N-allylquinazoline-2,4-dione | 57397-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-allylquinazoline-2,4-dione
• 英文别名: 1-allylquinazoline-2,4-dione；1-allyl-1H-quinazoline-2,4-dione；1-Prop-2-enylquinazoline-2,4-dione
• CAS: 57397-85-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: IUUXJSIALIHHCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间氟苯甲酰氯 、 N-allylquinazoline-2,4-dione 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-allyl-3-(3-fluoro)benzoyl-1H-quinazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  含有异恶唑烷和膦酸盐亚结构的喹唑啉-2,4-二酮的合成、抗水痘-带状疱疹病毒和抗巨细胞病毒活性

  摘要：

  N-取代的C- (二乙氧基磷酰基)硝酮与在N3处用取代的苯甲酰基或苄基官能化的N-烯丙基化喹唑啉-2,4-二酮的环加成反应具有中等至良好的非对映选择性（de 28-68%）。评估了合成的异恶唑烷膦酸盐对多种 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性。化合物trans - 13c、cis - 13c / trans - 13c (86:14)、cis - 15b / trans - 15b (87:13) 和trans - 15d /cis - 15d (95:5) 对 TK +和 TK - VZV 菌株表现出最高的活性（平均 EC 50值在 3.0-8.7 μM 范围内）。对于 VZV TK +菌株，异恶唑烷反式- 12a、顺式- 12a、顺式- 13a、反式- 13d、顺式- 15a /反式- 15a (50:50)的 EC 50介于 6.9 和 8.5 μM之间，介于 10.7 和VZV TK

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.002
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基靛红酸酐 在 尿素 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-allylquinazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  含有异恶唑烷和膦酸盐亚结构的喹唑啉-2,4-二酮的合成、抗水痘-带状疱疹病毒和抗巨细胞病毒活性

  摘要：

  N-取代的C- (二乙氧基磷酰基)硝酮与在N3处用取代的苯甲酰基或苄基官能化的N-烯丙基化喹唑啉-2,4-二酮的环加成反应具有中等至良好的非对映选择性（de 28-68%）。评估了合成的异恶唑烷膦酸盐对多种 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性。化合物trans - 13c、cis - 13c / trans - 13c (86:14)、cis - 15b / trans - 15b (87:13) 和trans - 15d /cis - 15d (95:5) 对 TK +和 TK - VZV 菌株表现出最高的活性（平均 EC 50值在 3.0-8.7 μM 范围内）。对于 VZV TK +菌株，异恶唑烷反式- 12a、顺式- 12a、顺式- 13a、反式- 13d、顺式- 15a /反式- 15a (50:50)的 EC 50介于 6.9 和 8.5 μM之间，介于 10.7 和VZV TK

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.002

文献信息

• New 3-(Dibenzyloxyphosphoryl)isoxazolidine Conjugates of N1-Benzylated Quinazoline-2,4-diones as Potential Cytotoxic Agents against Cancer Cell Lines
  作者：Magdalena Łysakowska、Iwona E. Głowacka、Ewelina Honkisz-Orzechowska、Jadwiga Handzlik、Dorota G. Piotrowska

  DOI：10.3390/molecules29133050

  日期：——

  3-dipolar cycloaddition reaction of N-benzyl-C-(dibenzyloxyphosphoryl)nitrone and selected N1-allyl-N3-benzylquinazoline-2,4-diones. All the obtained trans-isoxazolidines 16a–g and the samples enriched in respective cis-isomers were evaluated for anticancer activity against three tumor cell lines. All the tested compounds exhibited high activity against the prostate cancer cell line (PC-3). Isoxazolidines trans-16a

  本研究通过N-苄基-C-(二苄氧基磷酰基)硝酮的1,3-偶极环加成反应合成了一系列新的顺式和反式5-取代-3-(二苄氧基磷酰基)异恶唑烷16a-g，并选择了N1-烯丙基-N3-苄基喹唑啉-2,4-二酮。评估所有获得的反式异恶唑烷 16a-g 和富含各自顺式异构体的样品对三种肿瘤细胞系的抗癌活性。所有测试的化合物均表现出针对前列腺癌细胞系（PC-3）的高活性。使用 HPLC 检测异恶唑烷 trans-16a 和 trans-16b 以及富含顺式异构体的异恶唑烷非对映异构混合物，即 cis-16a/trans-16a (97:3) 和 cis-16b/trans-16b (90:10)，显示对 PC-3 细胞系具有最高的抗增殖特性 (IC50 = 9.84 ± 3.69–12.67 ± 3.45 μM)。对于最具活性的化合物，进行了诱导细胞凋亡测试和毒性评估。异恶唑烷 trans-16b 显示
• PASTOR G.; BLANCHARD C.; MONTGINOUL C.; TORREILLES E.; GIRAL L.; TEXIER A+, BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 5-6, PART. 2, 1331-1338
  作者：PASTOR G.、 BLANCHARD C.、 MONTGINOUL C.、 TORREILLES E.、 GIRAL L.、 TEXIER A+

  DOI：——

  日期：——