1-(2-Chloro-1,1,2-trifluoro-ethylsulfanyl)-2-isothiocyanato-benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(2-Chloro-1,1,2-trifluoro-ethylsulfanyl)-2-isothiocyanato-benzene
• 英文别名: 2-(2-Chloro-1,1,2-trifluoroethylthio)phenyl isothiocyanate；1-(2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl)sulfanyl-2-isothiocyanatobenzene
• 化学式: C₉H₅ClF₃NS₂
• 分子量: 283.726
• InChiKey: GDPSMRKGJDVUMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 1-(2-Chloro-1,1,2-trifluoro-ethylsulfanyl)-2-isothiocyanato-benzene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以24%的产率得到1-[2-(2-Chloro-1,1,2-trifluoro-ethylsulfanyl)-phenyl]-imidazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  3-（取代的苯基）咪唑烷-2-硫酮和相关化合物的合成和八胺能激动剂活性。

  摘要：

  通过在氢氧化钠存在下将单乙醇胺硫酸氢盐与芳基异硫氰酸酯环化，可以合成3-（取代的苯基）咪唑烷-2-硫酮（SPIT）和相关化合物。用这些化合物检查了刺激从美国蟑螂美洲大i的胸神经线制备的腺苷酸环化酶的活性。具有2,6-二乙基苯基基团的SPIT（48）是唯一的完全激动剂，其他SPIT衍生物是部分激动剂。更大的酶活化似乎是由短链烷基而不是SPITs芳香环的2,6-位上的卤素取代引起的。在2,6-二取代的SPIT中，从甲基到乙基的链长增加导致酶激活增加。同时，在2中，从乙基到异丙基的链长进一步增加 6-二取代的SPIT导致酶活化降低。能量最小的章鱼胺和48的叠加显示出结构和构象相似，这说明48的Vmax值更高。在有效SPIT的咪唑烷环的C4或C5烷基化后，酶的活化作用明显降低。因此，在SPIT的苯环和N-末端的2-位和6-位的一定程度的蓬松度和疏水性对于活化腺苷酸环化酶是有利的。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1179