2-para-bromo-benzylthio-6-methyluracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-para-bromo-benzylthio-6-methyluracil
• 英文别名: 2-(4-bromobenzylsulfanyl)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one；2-(4-Bromo-benzylsulfanyl)-6-methyl-3H-pyrimidin-4-one；2-[(4-bromophenyl)methylsulfanyl]-4-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂OS
• mdl: MFCD04347864
• 分子量: 311.202
• InChiKey: RSKAHSYQDPWGIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-para-bromo-benzylthio-6-methyluracil 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-para-bromo-benzylthio-5-bromo-6-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  嘧啶碱基的硫代类似物：2-苄硫基-5-溴-6-甲基尿嘧啶的新邻-（间-和对-）取代衍生物的合成、EIMS 和 13 C NMR 研究

  摘要：

  九个新的邻 -（间 - 和对 -）取代的 2-benzylthio-5-bromo-6-methyluracils 衍生物已被制备。研究了这些化合物的 EI 诱导的质谱碎裂。裂解途径是在精确质量和亚稳态跃迁测量的基础上提出的。M+ 强度之间的相关性。并讨论了这些化合物的选定碎片离子。指定了这些化合物的 13 C NMR 谱。来自 EIMS 和 13 C NMR 光谱的数据可用于区分异构体。

  DOI：

  10.1080/10426500210677

文献信息

• Synthesis of 2-alkyl(aralkyl)sulfanyl-6-methylpyrimidin-4(3H)-ones and 4-alkyl(aralkyl)oxy-2-alkyl(aralkyl)sulfanyl-6-methylpyrimidines
  作者：A. I. Rakhimov、E. S. Titova

  DOI：10.1134/s1070428007010125

  日期：2007.1

  2-Alkyl(aralkyl)sulfanyl-6-methylpyrimidin-4(3H)-ones and 4-alkyl(aralkyl)oxy-2-alkyl(aralkyl)-sulfanyl-6-methylpyrimidines having similar or different substituents on the sulfur and oxygen atoms were synthesized by alkylation of sodium salts derived from 6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-one and 2-alkyl(aralkyl)sulfanyl-6-methylpyrimidin-4(3H)-ones with alkyl (propyl, ethyl, allyl) and aralkyl [benzyl, m-phenoxybenzyl, p-(1-adamantylbenzyl)] halides. The effects of the alkyl (aralkyl) halide nature and solvent polarity on the rate of nucleophilic substitution and product yield were studied.
• Thio Analogs of Pyrimidine Bases: Syntheses, EIMS and 13 C NMR Study of New Ortho -( Meta - and Para -) Substituted Derivatives of 2-benzylthio-5-bromo-6-methyluracils
  作者：Elżbieta Wyrzykiewicz、Sebastian Mielcarek、Anna Migoń、Jolanta Badura

  DOI：10.1080/10426500210677

  日期：2002.4.1

  Nine new ortho -( meta - and para -) substituted derivatives of 2-benzylthio-5-bromo-6-methyluracils have been prepared. EI induced mass spectral fragmentation of these compounds was investigated. Fragmentation pathways are proposed on the basis of accurate mass and metastable transitions measurements. The correlation between the intensities of the M +. and the selected fragment ions of these compounds

  九个新的邻 -（间 - 和对 -）取代的 2-benzylthio-5-bromo-6-methyluracils 衍生物已被制备。研究了这些化合物的 EI 诱导的质谱碎裂。裂解途径是在精确质量和亚稳态跃迁测量的基础上提出的。M+ 强度之间的相关性。并讨论了这些化合物的选定碎片离子。指定了这些化合物的 13 C NMR 谱。来自 EIMS 和 13 C NMR 光谱的数据可用于区分异构体。