2-para-bromo-benzylthio-6-methyluracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-para-bromo-benzylthio-6-methyluracil
• 英文别名: 2-(4-bromobenzylsulfanyl)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one；2-(4-Bromo-benzylsulfanyl)-6-methyl-3H-pyrimidin-4-one；2-[(4-bromophenyl)methylsulfanyl]-4-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂OS
• mdl: MFCD04347864
• 分子量: 311.202
• InChiKey: RSKAHSYQDPWGIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-para-bromo-benzylthio-6-methyluracil 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-para-bromo-benzylthio-5-bromo-6-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  嘧啶碱基的硫代类似物：2-苄硫基-5-溴-6-甲基尿嘧啶的新邻-（间-和对-）取代衍生物的合成、EIMS 和 13 C NMR 研究

  摘要：

  九个新的邻 -（间 - 和对 -）取代的 2-benzylthio-5-bromo-6-methyluracils 衍生物已被制备。研究了这些化合物的 EI 诱导的质谱碎裂。裂解途径是在精确质量和亚稳态跃迁测量的基础上提出的。M+ 强度之间的相关性。并讨论了这些化合物的选定碎片离子。指定了这些化合物的 13 C NMR 谱。来自 EIMS 和 13 C NMR 光谱的数据可用于区分异构体。

  DOI：

  10.1080/10426500210677

文献信息

• Synthesis of 2-alkyl(aralkyl)sulfanyl-6-methylpyrimidin-4(3H)-ones and 4-alkyl(aralkyl)oxy-2-alkyl(aralkyl)sulfanyl-6-methylpyrimidines
  作者：A. I. Rakhimov、E. S. Titova

  DOI：10.1134/s1070428007010125

  日期：2007.1

  2-Alkyl(aralkyl)sulfanyl-6-methylpyrimidin-4(3H)-ones and 4-alkyl(aralkyl)oxy-2-alkyl(aralkyl)-sulfanyl-6-methylpyrimidines having similar or different substituents on the sulfur and oxygen atoms were synthesized by alkylation of sodium salts derived from 6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-one and 2-alkyl(aralkyl)sulfanyl-6-methylpyrimidin-4(3H)-ones with alkyl (propyl, ethyl, allyl) and aralkyl [benzyl, m-phenoxybenzyl, p-(1-adamantylbenzyl)] halides. The effects of the alkyl (aralkyl) halide nature and solvent polarity on the rate of nucleophilic substitution and product yield were studied.