N'-(2,4-dimethylphenyl)acetohydrazide | 158955-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2,4-dimethylphenyl)acetohydrazide
• 英文别名: Acethydrazide, N2-(2,4-dimethylphenyl)-
• CAS: 158955-15-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: VELVSQQHWJQSND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2,4-dimethylphenyl)acetohydrazide 、 丁炔二酸二甲酯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到dimethyl 1-(2,4-dimethylphenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Addition–Cyclization of Hydrazines with Alkynes: Pyrazole Synthesis via Unexpected C–N Bond Cleavage

  摘要：

  Rhodium-catalyzed addition-cyclization of hydrazines with alkynes has been achieved to afford highly substituted pyrazoles under mild conditions. The cascade reaction involves two transformations: addition of the C-N bond of hydrazines to alkynes via unexpected C-N bond cleavage and intramolecular dehydration cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol501402p