3-chlorooxan-2-yl acetate | 100860-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-chlorooxan-2-yl acetate
• 英文别名: 3-Chlor-2-acetoxytetrahydropyran；2-acetoxy-3-chloro-tetrahydro-pyran；acetic acid-(3-chloro-tetrahydro-pyran-2-yl ester)；Essigsaeure-(3-chlor-tetrahydro-pyran-2-ylester)；(3-Chlorooxan-2-yl) acetate
• CAS: 100860-29-5
• 化学式: C₇H₁₁ClO₃
• 分子量: 178.616
• InChiKey: DSSYBESPUOIVRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorooxan-2-yl acetate 生成 5-chloro-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  A Novel Elimination of Acetyl Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01536a023
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-3,4-dihydro-2H-pyran 、 溶剂黄146 生成 3-chlorooxan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  DE815345

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Diastereoselective, Zinc-Catalyzed Alkynylation of α-Bromo Oxocarbenium Ions
  作者：Tatsiana Haidzinskaya、Hilary A. Kerchner、Jixin Liu、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01838

  日期：2015.8.7

  We have developed a bromination/alkynylation sequence that enables efficient transformation of simple cyclic enol ethers to difunctionalized products. The success of this strategy relies on a highly diastereselective, zinc-catalyzed addition of terminal alkynes to α-bromo oxocarbenium ions, formed in situ via ionization of acetal precursors. Using this method, trans-α-alkynyl-β-halo pyran and furan

  我们已经开发了一种溴化/炔基化序列，可以将简单的环状烯醇醚有效转化为双官能化产物。该策略的成功依赖于末端乙炔的高度非对映选择性，锌催化加成反应，该炔烃通过乙缩醛前体的电离作用原位形成。使用这种方法，可以制备具有高非对映选择性和优异的官能团耐受性的反式α-炔基-β-卤代吡喃和呋喃衍生物。
• Halogen Atom Participation in Guiding the Stereochemical Outcomes of Acetal Substitution Reactions
  作者：Krystyna M. Demkiw、Wouter A. Remmerswaal、Thomas Hansen、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、K. A. Woerpel

  DOI：10.1002/anie.202209401

  日期：2022.10.17

  Nucleophilic additions to α-haloacetals proceed via an oxocarbenium ion intermediate where the carbon-halogen bond can either adopt a pseudo-axial or a pseudo-equatorial position. trans-Selectivity is typically observed when a halogen atom is positioned at C-2 of an acetal because hyperconjugative interactions involving the pseudo-axial carbon-halogen bond stabilize the oxocarbenium ion intermediate

  α-卤代缩醛的亲核加成通过氧碳鎓离子中间体进行，其中碳-卤素键可以采用假轴位置或假赤道位置。当卤素原子位于缩醛的 C-2 处时，通常会观察到反式选择性，因为涉及假轴碳-卤素键的超共轭相互作用稳定了氧碳鎓离子中间体。
• DE815345
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Novel Elimination of Acetyl Chloride
  作者：R. K. Summerbell、Hans E. Lunk

  DOI：10.1021/ja01536a023

  日期：1958.2