N-(3,5-dinitrobenzoyl)-2-amino-1-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dinitrobenzoyl)-2-amino-1-propanol
• 英文别名: Propanol, 2-(3,5-dinitrobenzoylamino)-；N-(1-hydroxypropan-2-yl)-3,5-dinitrobenzamide
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₆
• 分子量: 269.214
• InChiKey: LVGKFQKUDFCSML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dinitrobenzoyl)-2-amino-1-propanol 在 N¹,N³,N⁵-tris(1-((3-(ethoxydimethylsilyl)propyl)(phenyl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)benzene-1,3,5-tricarboxamide chiral stationary phase 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N-(3,5-dinitrobenzoyl)-2-amino-1-propanol 、 N-(3,5-dinitrobenzoyl)-2-amino-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  新的含C3对称氨基酸和氨基醇的手性固定相的合成及其在HPLC对映体分离中的应用。

  摘要：

  我们最近报道了一种新的C3对称（R）-苯基甘氨醇N -1,3,5-苯三甲酸衍生的手性高效液相色谱（HPLC）固定相（CSP 1），与先前描述的结果相比具有更好的结果N -3,5-二硝基苯甲酰（DNB）（R）-苯基甘氨醇衍生的CSP。十多年前，（S）-亮氨酸，（R）-苯甘氨酸和（S）-亮氨酸衍生物被用作基于3,5-DNB的Pirkle型CSP的手性分离原料。在这项研究中，通过结合上述想法和结果，准备了三个新的C3对称CSP（CSP 2、3和4）。在这里，我们描述了新的C3对称CSP（CSP 2–CSP 4）的合成程序和应用。

  DOI：

  10.1002/chir.22766

文献信息

• Chiral separation on various modified amino alcohol-derived HPLC chiral stationary phases
  作者：Jeongjae Yu、Jung Mi Lee、Jae Jeong Ryoo

  DOI：10.1002/chir.22576

  日期：2016.4

  3,5‐Dinitrobenzoyl chloride was previously used for the preparation of (R)‐phenylglycinol‐ and (S)‐leucinol‐derived chiral stationary phases. In this study, 3,5‐bis(trifluoromethyl)benzoyl chloride, 2‐furoyl chloride, 2‐theonyl chloride, 10,11‐dihydro‐5H‐dibenzo[b,f]azepine‐5‐carbonyl chloride, diphenylcarbamoyl chloride, and 1‐adamantanecarbonyl chloride were used to prepare six new phenylglycinol‐derived

  以前曾使用3,5-二硝基苯甲酰氯制备（R）-苯基甘氨醇和（S）-亮氨醇衍生的手性固定相。在这项研究中，3,5-双（三氟甲基）苯甲酰氯，2-糠酰氯，2-theonyl chloride，10,11-dihydro-5H-dibenzo [b，f] azepine-5-羰基氯，二苯基氨基甲酰氯和1-金刚烷羰基氯化物用于制备6种新的苯甘醇衍生的手性固定相（CSP）和5种新的亮白酚衍生的CSP。使用这11种CSP进行了9种π-酸性氨基酸衍生物和5种π-碱性化合物的手性分离，并比较了分离结果。金刚烷基衍生的CSP表现出良好的分离性。手性28：276–281，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.
• Synthesis of new C3 symmetric amino acid- and aminoalcohol-containing chiral stationary phases and application to HPLC enantioseparations
  作者：Jeongjae Yu、Daniel W. Armstrong、Jae Jeong Ryoo

  DOI：10.1002/chir.22766

  日期：2018.1

  We recently reported a new C3‐symmetric (R)‐phenylglycinol N‐1,3,5‐benzenetricarboxylic acid‐derived chiral high‐performance liquid chromatography (HPLC) stationary phase (CSP 1) that demonstrated better results as compared to a previously described N‐3,5‐dintrobenzoyl (DNB) (R)‐phenylglycinol‐derived CSP. Over a decade ago, (S)‐leucinol, (R)‐phenylglycine, and (S)‐leucine derivatives were used as

  我们最近报道了一种新的C3对称（R）-苯基甘氨醇N -1,3,5-苯三甲酸衍生的手性高效液相色谱（HPLC）固定相（CSP 1），与先前描述的结果相比具有更好的结果N -3,5-二硝基苯甲酰（DNB）（R）-苯基甘氨醇衍生的CSP。十多年前，（S）-亮氨酸，（R）-苯甘氨酸和（S）-亮氨酸衍生物被用作基于3,5-DNB的Pirkle型CSP的手性分离原料。在这项研究中，通过结合上述想法和结果，准备了三个新的C3对称CSP（CSP 2、3和4）。在这里，我们描述了新的C3对称CSP（CSP 2–CSP 4）的合成程序和应用。