(S)-5-chloro-2,3-dihydrobenzo[b]furan-3-carboxylic acid | 1403663-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (S)-5-chloro-2,3-dihydrobenzo[b]furan-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S)-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylic acid
• CAS: 1403663-24-0
• 化学式: C₉H₇ClO₃
• 分子量: 198.606
• InChiKey: NDFVCSLNRIFJJR-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  344.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate 在 硫酸 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-5-chloro-2,3-dihydrobenzo[b]furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢苯并[b]呋喃的动力学动力学拆分：化学酶法合成止痛剂BRL 37959

  摘要：

  （的有效不对称合成小号）-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃-3-羧酸（8）和（小号）-5-氯-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃-3-羧酸（8 b）成立。成功的关键是相应的甲酯或乙酯的高度立体选择性酶促动力学拆分，该拆分进一步发展成为一个动态过程。作为分析对映体过量的可靠且快速的工具，使用了带有CD检测器的HPLC。该路线是通过（S）-5-氯-2-3,2-二氢苯并[ b ]呋喃-3-羧酸乙酯的Friedel-Crafts酰化反应完成的（7 c），然后进行皂化，得到镇痛剂（S）-5-氯-2-3,3-二氢苯并[ b ]呋喃-3-羧酸（2）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200683

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of 2,3-Dihydrobenzo[<i>b</i>]furans: Chemoenzymatic Synthesis of Analgesic Agent BRL 37959
  作者：Patrick Bongen、Jörg Pietruszka、Robert Christian Simon

  DOI：10.1002/chem.201200683

  日期：2012.8.27

  An efficient asymmetric synthesis of (S)‐2,3‐dihydrobenzo[b]furan‐3‐carboxylic acid (8 a) and (S)‐5‐chloro‐2,3‐dihydrobenzo[b]furan‐3‐carboxylic acid (8 b) was established. Key to the success was the highly stereoselective enzymatic kinetic resolution of the corresponding methyl or ethyl esters that was further developed into a dynamic process. As a reliable and fast tool for analysing the enantiomeric

  （的有效不对称合成小号）-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃-3-羧酸（8）和（小号）-5-氯-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃-3-羧酸（8 b）成立。成功的关键是相应的甲酯或乙酯的高度立体选择性酶促动力学拆分，该拆分进一步发展成为一个动态过程。作为分析对映体过量的可靠且快速的工具，使用了带有CD检测器的HPLC。该路线是通过（S）-5-氯-2-3,2-二氢苯并[ b ]呋喃-3-羧酸乙酯的Friedel-Crafts酰化反应完成的（7 c），然后进行皂化，得到镇痛剂（S）-5-氯-2-3,3-二氢苯并[ b ]呋喃-3-羧酸（2）。