1,2-Dihydroxy-benzene 4-methyl-benzeneboronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-Dihydroxy-benzene 4-methyl-benzeneboronate
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-1,3,2-benzodioxaborole
• 化学式: C13H11BO2
• 分子量: 210.04
• InChiKey: FBZCVVSKGWJLOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

文献信息

• Activation of Aryl Carboxylic Acids by Diboron Reagents towards Nickel‐Catalyzed Direct Decarbonylative Borylation
  作者：Xi Deng、Jiandong Guo、Xiaofeng Zhang、Xiaotai Wang、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.202106356

  日期：2021.11.8

  A Ni-catalyzed direct decarbonylative borylation of aryl carboxylic acids with B2cat2 has been established. B2cat2 serves as a borylating agent, but also activates the carboxylic acid substrate towards decarbonylative coupling, playing a dual role in this reaction. A combination of experimental and computational studies reveals that the reaction proceeds through a hitherto unknown concerted decarbonylation

  已经建立了镍催化的芳基羧酸与 B 2 cat 2 的直接脱羰硼酰化反应。B 2 cat 2作为硼酸化剂，但也活化羧酸底物以进行脱羰偶联，在该反应中发挥双重作用。实验和计算研究的结合表明，该反应通过迄今为止未知的协同脱羰和还原消除步骤进行。
• Guest-Encapsulation Properties of a Self-Assembled Capsule by Dynamic Boronic Ester Bonds
  作者：Naoki Nishimura、Kenji Yoza、Kenji Kobayashi

  DOI：10.1021/ja9084918

  日期：2010.1.20

  selective recognition event, wherein the guest substituents are oriented to both aromatic cavity ends of 3a, as confirmed by a (1)H NMR study and X-ray crystallographic analysis. Capsule 3a showed a significant solvent effect on guest encapsulation. The association constant (K(a)) of 3a with guests in C(6)D(6) was much greater than that in CDCl(3) (450-48,000-fold). The encapsulation of guests within

  两分子四（二羟基硼基）-空腔和 1a 作为芳香腔，四分子 1,2-双（3,4-二羟基苯基）乙烷 2 作为赤道连接体通过形成八动态硼酸酯自组装成胶囊 3a CDCl(3) 或 C(6)D(6) 中的键。胶囊 3a 在高度选择性识别事件中封装了一个客体分子，例如 4,4'-二取代-联苯和 2,6-二取代-蒽衍生物，其中客体取代基定向到 3a 的两个芳香腔末端，如证实通过 (1)H NMR 研究和 X 射线晶体学分析。胶囊 3a 显示出对客体封装的显着溶剂效应。3a 与客人在 C(6)D(6) 中的关联常数 (K(a)) 比在 CDCl(3) 中的要大得多（450-48,000 倍）。C(6)D(6) 中 3a 内客体的封装是由焓驱动的，而CDCl(3) 中的趋向于同时受焓和熵驱动。热力学研究表明，CDCl(3) 中较小的 K(a) 值源于 CDCl(3) 作为 3a 的竞争客体分子的特性，而不是源于
• Metal‐Free Radical Borylation of Alkyl and Aryl Iodides
  作者：Ying Cheng、Christian Mück‐Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201810782

  日期：2018.12.17

  A metal‐free radical borylation of alkyl and aryl iodides with bis(catecholato)diboron (B2cat2) as the boron source under mild conditions is introduced. The borylation reaction is operationally easy to conduct and shows high functional group tolerance and broad substrate scope. Radical clock experiments and density functional theory calculations provide insights into the mechanism and rate constants

  介绍了在温和条件下以双（儿茶酚）二硼（B 2 cat 2 ）作为硼源对烷基碘化物和芳基碘化物进行金属自由基硼化反应。硼化反应操作简便，具有较高的官能团耐受性和广泛的底物范围。自由基时钟实验和密度泛函理论计算提供了对 B 2 cat 2的 C 自由基硼化的机制和速率常数的见解。
• Solid-state 11B and 13C NMR, IR, and X-ray crystallographic characterization of selected arylboronic acids and their catechol cyclic esters
  作者：Se-Woung Oh、Joseph W. E. Weiss、Phillip A. Kerneghan、Ilia Korobkov、Kenneth E. Maly、David L. Bryce

  DOI：10.1002/mrc.3815

  日期：2012.5

  with the experimental values. Carbon-13 solid-state NMR experiments and spectral simulations are applied to determine the chemical shifts of the ipso carbons of the samples. One bond indirect (13)C-(11)B spin-spin (J) coupling constants are also measured experimentally and compared with calculated values. The (11)B/(10)B isotope effect on the (13)C chemical shift of the ipso carbons of arylboronic

  使用（11）B固态NMR光谱在三种不同的磁场强度（9.4、11.7和21.1 T）下研究了九种芳基硼酸，七种芳基硼邻苯二酚环酯和两种三聚芳基硼酸酐（硼恶烷）。通过分析静态和魔术角旋转样品的光谱，确定（11）B电场梯度和化学位移张量。研究了弛豫各向异性和章动场强度对（11）B NMR线形的影响。红外光谱还用于帮助识别NMR光谱中的峰，这是由于某些芳基硼酸样品中的酸酐形式所致。报告了七个新的X射线晶体学结构。（11）B NMR参数的计算是使用聚类模型和周期规（包括投影仪增强波（GIPAW）密度泛函理论（DFT））进行的，并将结果与​​实验值进行了比较。碳13固态NMR实验和光谱模拟可用于确定样品中ipso碳的化学位移。还通过实验测量了一个键间接（13）C-（11）B自旋-自旋（J）耦合常数，并将其与计算值进行了比较。讨论了（11）B /（10）B同位素对芳基硼酸及其邻苯二酚酯的ipso碳的（1
• Hydrogenation of Borylated Arenes
  作者：Marco Wollenburg、Daniel Moock、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201810714

  日期：2019.5.13

  abundant aryl boronic acids and their derivatives catalyzed by rhodium cyclic (alkyl)(amino)carbene (Rh–CAAC) is reported. The reaction tolerates a variety of boron‐protecting groups and provides direct access to a broad scope of saturated, borylated carbo‐ and heterocycles with various functional groups. The transformation is strategically important because the versatile saturated boronate products are

  据报道，环状（烷基）（氨基）卡宾铑（Rh–CAAC）催化了丰富的芳基硼酸及其衍生物的顺式选择性氢化。该反应可耐受各种硼保护基，并可以直接进入具有各种官能团的各种饱和，硼化的碳环和杂环。该转变在战略上很重要，因为通用的饱和硼酸酯产品很难用其他方法制备。硼基的后官能化证明了饱和环状结构单元的效用。