2-Methylsulfanyl-thiazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Methylsulfanyl-thiazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7-diamine
• 英文别名: Thiazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7-diamine, 2-methylthio-；2-methylsulfanyl-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7-diamine
• 化学式: C₆H₇N₅S₂
• mdl: MFCD00747870
• 分子量: 213.287
• InChiKey: XBEJJWGLFWHDAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-amino-5-(aminocyaniminomethyl)-2-methylthiothiazole 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到2-Methylsulfanyl-thiazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  N-氰基氯乙am —一种方便的试剂，用于区域选择性合成稠合的二氨基嘧啶

  摘要：

  N-氰基氯乙酰胺与共轭的巯基（硒代）腈反应，生成区域选择性S（Se）烷基化产物，该产物随后可参与Thorpe反应。所得的烯氨基氰在酸或碱催化下形成嘧啶环，形成稠合的二氨基嘧啶。根据该通用方案，功能性取代的噻吩并[3,2- d ]嘧啶，噻唑并[4,5- d ]嘧啶，嘧啶并[4“，5”：4'，5']噻吩并[3'，2'： 4,5] thieno [3,2- d ]嘧啶，吡啶基[3'，2'4,5] thieno（硒代苯酚）[3,2- d ]嘧啶，它们的氢化类似物和嘧啶-[4'，5 ′：4，5]噻吩并[2，3- d ]嘧啶。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00935-3

文献信息

• TARGETING NAD BIOSYNTHESIS IN BACTERIAL PATHOGENS
  申请人：Mackerell, JR. Alexander

  公开号：US20120190708A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The emergence of multidrug-resistant pathogens necessitates the search for new antibiotics acting on previously unexplored targets. Nicotinate mononucleotide adenylyltransferase of the NadD family, an essential enzyme of NAD biosynthesis in most bacteria, was selected as a target for structure-based inhibitor development. To this end, the inventors have identified small molecule compounds that inhibit bacterial target enzymes by interacting with a novel inhibitory binding site on the enzyme while having no effect on functionally equivalent human enzymes.

  多重耐药病原体的出现需要寻找作用于先前未被开发的靶标的新抗生素。Nicotinate单核苷酸腺苷转移酶（NADD家族），是大多数细菌NAD生物合成的必需酶，被选为基于结构的抑制剂开发的目标。为此，发明人已经鉴定出小分子化合物，通过与酶上的新型抑制性结合位点相互作用来抑制细菌靶标酶，而对功能相当的人类酶没有影响。
• Artemov, V. A.; Shestopalov, A. M.; Litvinov, V. P., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 1.2, p. 115 - 118
  作者：Artemov, V. A.、Shestopalov, A. M.、Litvinov, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• US8785499B2
  申请人：——

  公开号：US8785499B2

  公开（公告）日：2014-07-22