3-(3-methoxyphenyl)-2-phenylacrylonitrile | 66998-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-2-phenylacrylonitrile
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(3-methoxy-phenyl)-1-cyan-aethylen；3-(3-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 66998-59-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: POIHUFFJMQIRBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)-2-phenylacrylonitrile 、 potassium hexacyanoferrate(III) 在 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-3-phenylfumaronitrile
  参考文献：
  名称：

  K3Fe(CN)6/O2体系下串联Michael加成氧化合成不对称二芳基富马腈

  摘要：

  已经开发了一种有效的形式烯基 C-H 氰化反应，用于非对称二芳基富马腈的一般合成，收率良好。该反应通过串联迈克尔加成和氧化过程实现。该转化的优点包括使用K 3 Fe(CN) 6作为安全无毒的氰化物源，无需外部贵金属催化剂，参与氧反应，原料易得，官能团耐受性好，立体选择性高，产品的进一步应用潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02498
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 、 苯乙腈 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 tricarbonyl(η⁴-1,3-bis(trimethylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-2-one)iron 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90 %的产率得到3-(3-methoxyphenyl)-2-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化借氢和脱氢偶联对芳基乙腈与醇进行化学选择性 α-烷基化和 α-烯烃化

  摘要：

  α-烷基腈和α-烯烃腈在有机合成和药物化学中非常重要。然而，不同类型的催化剂用于通过借氢实现腈的α-烷基化或通过脱氢偶联方法实现α-烯烃化。设计和开发高性能的地球丰富的催化剂，可以从相同的起始材料中获得不同的产品仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报告了一种铁 (0) 催化剂系统，该系统通过简单地改变碱基来实现借氢和脱氢偶联方案之间的化学选择性。广泛的腈类和醇类，包括苄醇、直链脂肪醇、脂环醇、杂环醇和烯丙醇，被选择性且有效地转化为相应的产物。机理研究表明反应机理通过脱氢途径进行。这种铁催化方案对环境无害且原子效率高，可释放 H2和 H 2 O 作为绿色副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02050