(2-bromophenyl)(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-bromophenyl)(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methanone
• 英文别名: 2-(2-Bromobenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(2-bromophenyl)-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO
• mdl: MFCD00783959
• 分子量: 316.197
• InChiKey: DBXPROSECMKCBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methanone 在 potassium sulfide 、 四甲基乙二胺 、 copper diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到5,6-dihydrobenzo[5,6][1,3]thiazino[2,3-a]isoquinolin-8(13aH)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-（2-碘苯甲酰基）取代或2-（2-碘苄基）取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的C（sp 3）-S键和C（sp 2）-S键铜偶联交联与硫化钾：异喹啉融合的1,3-苯并噻嗪支架的合成

  摘要：

  在铜催化剂的存在下，进行2-（2-碘苯甲酰基）取代的或2-（2-碘苄基）取代的1,2,3,4-四氢异喹啉与硫化钾的硫化反应，得到四氢异喹啉稠合的1,3-苯并噻嗪支架的产率适中至适当。该协议提供了一种有效而简单的策略，即通过形成C（sp 3）–S键和C（sp 2）–S键来构建相应的苯并噻嗪衍生物，这些C–S键通过该反应中的不同途径形成（传统通过C–I键断裂进行的交叉偶联反应和通过C（sp 3）–H键官能化进行的氧化交叉偶联反应）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02943
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 三(邻甲基苯基)磷 、 palladium dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 18.67h， 生成 (2-bromophenyl)(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N₂ Extrusion and CO Insertion: A Novel Palladium-Catalyzed Carbonylative Transformation of Aryltriazenes

  摘要：

  A novel procedure for the replacement of N-2 with CO of aryltriazenes has been developed. Aryltriazenes were converted to the corresponding arylamides catalyzed by 1 mol % of PdCl2/P(o-Tol)(3) under CO pressure. In this process, aryldiazonium salts were generated in the presence of 40 mol % of MeSO3H. Nitrogen was released from the substrates and CO formally inserted. Aryl bromides, iodides, alkynes, and free hydroxyl groups can be tolerated in this transformation.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00603

文献信息

• N₂ Extrusion and CO Insertion: A Novel Palladium-Catalyzed Carbonylative Transformation of Aryltriazenes
  作者：Wanfang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00603

  日期：2015.4.17

  A novel procedure for the replacement of N-2 with CO of aryltriazenes has been developed. Aryltriazenes were converted to the corresponding arylamides catalyzed by 1 mol % of PdCl2/P(o-Tol)(3) under CO pressure. In this process, aryldiazonium salts were generated in the presence of 40 mol % of MeSO3H. Nitrogen was released from the substrates and CO formally inserted. Aryl bromides, iodides, alkynes, and free hydroxyl groups can be tolerated in this transformation.
• Copper-Catalyzed C(sp³)–S Bond and C(sp²)–S Bond Cross-Coupling of 2-(2-Iodobenzoyl) Substituted or 2-(2-Iodobenzyl) Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines with Potassium Sulfide: Synthesis of Isoquinoline-Fused 1,3-Benzothiazine Scaffolds
  作者：Pan Dang、Zhilei Zheng、Yun Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02943

  日期：2017.2.17

  efficient and simple strategy to construct the corresponding benzothiazine derivatives via formation of C(sp3)–S bond and C(sp2)–S bond, which the C–S bonds formed via different routes in this reaction (traditional cross-coupling reaction via the cleavage of C–I bond and oxidative cross-coupling reaction via C(sp3)–H bond functionalization).

  在铜催化剂的存在下，进行2-（2-碘苯甲酰基）取代的或2-（2-碘苄基）取代的1,2,3,4-四氢异喹啉与硫化钾的硫化反应，得到四氢异喹啉稠合的1,3-苯并噻嗪支架的产率适中至适当。该协议提供了一种有效而简单的策略，即通过形成C（sp 3）–S键和C（sp 2）–S键来构建相应的苯并噻嗪衍生物，这些C–S键通过该反应中的不同途径形成（传统通过C–I键断裂进行的交叉偶联反应和通过C（sp 3）–H键官能化进行的氧化交叉偶联反应）。