4-cyano-7-phenyl-6-phenylthio-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,3-diazepin-2-one | 1353137-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-cyano-7-phenyl-6-phenylthio-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,3-diazepin-2-one
• 英文别名: 2-Oxo-7-phenyl-6-phenylsulfanyl-1,3,4,5-tetrahydro-1,3-diazepine-4-carbonitrile
• CAS: 1353137-47-9
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃OS
• 分子量: 321.403
• InChiKey: OZJHTHGCIHOUQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(benzoyloxymethyl)-6-phenyl-5-phenylthio-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 4-cyano-7-phenyl-6-phenylthio-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,3-diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过四氢嘧啶的扩环和扩环/环收缩 合成功能化的四氢-1,3-二氮杂-2-酮和1-氨基甲酰基-1 H-吡咯†

  摘要：

  基于1,2,3,4-四氢嘧啶-2-的扩环反应制备6-苯硫基取代的2,3,4,5-四氢-1 H -1,3-二氮杂-2-酮的一般方法已经开发了在亲核试剂作用下的药物。合成的第一步是通过三组分缩合制备N -[（2-苯甲酰氧基-1-甲苯磺酰基）乙基]脲。2-苯甲酰氧基乙缩醛， 尿素 和 对甲苯磺酸。用α-苯基硫酮的烯醇钠对所得砜中的甲苯磺酰基进行亲核取代，然后环化-脱水，再进行苯甲酰化，得到4-羟基甲基-5-苯基硫代1,2,3,4-四氢嘧啶-2-酮合成4-甲磺酰氧基甲基衍生物。用亲核试剂（例如NaCN）处理后者丙二酸二乙酯钠，PhSNa，MeONa，NaBH 4，琥珀酰亚胺钠或邻苯二甲酰亚胺钾，提供了目标多功能的二氮杂pin酮。由于环收缩，在酸性条件下，将获得的6-苯硫基-二氮杂庚酮及其6-甲苯磺酰基取代的类似物转化为3-取代的1-氨基甲酰基-1 H-吡咯。使用环扩展/环收缩序列实现了从4-甲甲氧基甲基-嘧啶有效地一锅合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06284k

文献信息

• Synthesis of functionalized tetrahydro-1,3-diazepin-2-ones and 1-carbamoyl-1H-pyrroles viaring expansion and ring expansion/ring contraction of tetrahydropyrimidines
  作者：Anastasia A. Fesenko、Ludmila A. Trafimova、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1039/c1ob06284k

  日期：——

  based on the ring expansion reaction of 1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-ones under the action of nucleophiles has been developed. The first step of the synthesis was preparation of N-[(2-benzoyloxy-1-tosyl)ethyl]urea by three-component condensation of 2-benzoyloxyethanal, urea and p-toluenesulfinic acid. Nucleophilic substitution of the tosyl group in the obtained sulfone with sodium enolates of α-phenylthioketones

  基于1,2,3,4-四氢嘧啶-2-的扩环反应制备6-苯硫基取代的2,3,4,5-四氢-1 H -1,3-二氮杂-2-酮的一般方法已经开发了在亲核试剂作用下的药物。合成的第一步是通过三组分缩合制备N -[（2-苯甲酰氧基-1-甲苯磺酰基）乙基]脲。2-苯甲酰氧基乙缩醛， 尿素 和 对甲苯磺酸。用α-苯基硫酮的烯醇钠对所得砜中的甲苯磺酰基进行亲核取代，然后环化-脱水，再进行苯甲酰化，得到4-羟基甲基-5-苯基硫代1,2,3,4-四氢嘧啶-2-酮合成4-甲磺酰氧基甲基衍生物。用亲核试剂（例如NaCN）处理后者丙二酸二乙酯钠，PhSNa，MeONa，NaBH 4，琥珀酰亚胺钠或邻苯二甲酰亚胺钾，提供了目标多功能的二氮杂pin酮。由于环收缩，在酸性条件下，将获得的6-苯硫基-二氮杂庚酮及其6-甲苯磺酰基取代的类似物转化为3-取代的1-氨基甲酰基-1 H-吡咯。使用环扩展/环收缩序列实现了从4-甲甲氧基甲基-嘧啶有效地一锅合成。