ethyl 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-oxopent-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-oxopent-4-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: GINTURRXPVIRCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-oxopent-4-enoate 、 苯硼酸 在 [RhCl((R)-diene*)]₂ 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到ethyl (S)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  γ，δ-不饱和β-二羰基化合物的催化不对称共轭芳基化

  摘要：

  研发了向γ，δ-不饱和β-二羰基化合物中的第一个催化不对称共轭加成物。用手性二烯-铑（I）μ-氯二聚体作为甲苯/ H 2 O的催化剂，γ，δ-不饱和β-二羰基化合物与芳基硼酸的不对称共轭芳基化反应高效进行，具有出色的对映选择性。生成的β-二羰基产物是通用的手性合成子，可以容易地转化为多种重要的手性结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03021

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic [4 + 1] Annulations: Enantioselective Construction of Multifunctionalized Spirocyclopentane Oxindoles Bearing α,α-Disubstituted α-Amino-β-keto Esters
  作者：Chuan-Chuan Wang、Jian Huang、Xin-Hao Li、Søren Kramer、Guo-Qiang Lin、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00927

  日期：2018.5.18

  α-disubstituted α-amino-β-keto esters was achieved through [4 + 1] annulation of oxindoles and α-imine-β-oxo-γ,δ-unsaturated esters under mild conditions in good yields (up to 82%) and stereoselectivities (up to >20:1 dr, 96% ee). The reaction is amenable to gram scale synthesis using catalyst loading as low as 1 mol %. The corresponding chiral α,α-disubstituted α-amino-β-keto esters could be easily transformed

  通过在温和的条件下，于[4 +1]环化吲哚和α-亚胺-β-氧代-γ，δ-不饱和酯，可以实现具有α，α-二取代的α-氨基-β-酮基酯的螺硫辛酯的高对映选择性。良率（高达82％）和立体选择性（高达> 20：1 dr，96％ee）。该反应适合于使用低至1mol％的催化剂负载进行克规模的合成。相应的手性α，α-二取代的α-氨基-β-酮基酯可以很容易地转化为环戊[ b ]吲哚衍生物，而不会破坏对映体纯度。
• Catalytic Asymmetric Conjugate Arylation of γ,δ-Unsaturated β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Jian Yao、Long Yin、Yue Shen、Tao Lu、Tamio Hayashi、Xiaowei Dou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03021

  日期：2018.11.2

  asymmetric conjugate addition to γ,δ-unsaturated β-dicarbonyl compounds was developed. With a chiral diene–rhodium(I) μ-chloro dimer as the catalyst in toluene/H2O, asymmetric conjugate arylation of γ,δ-unsaturated β-dicarbonyl compounds with arylboronic acids proceeded in high efficiency with excellent enantioselectivities. The generated β-dicarbonyl products are versatile chiral synthons, which can

  研发了向γ，δ-不饱和β-二羰基化合物中的第一个催化不对称共轭加成物。用手性二烯-铑（I）μ-氯二聚体作为甲苯/ H 2 O的催化剂，γ，δ-不饱和β-二羰基化合物与芳基硼酸的不对称共轭芳基化反应高效进行，具有出色的对映选择性。生成的β-二羰基产物是通用的手性合成子，可以容易地转化为多种重要的手性结构。