3,5-dibromo-2-methyl-6-phenyl-4-pyridone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dibromo-2-methyl-6-phenyl-4-pyridone
• 英文别名: 4-Pyridinol, 3,5-dibromo-2-methyl-6-phenyl-；3,5-dibromo-2-methyl-6-phenyl-1H-pyridin-4-one
• 化学式: C₁₂H₉Br₂NO
• 分子量: 343.018
• InChiKey: WCSLFBUPGCMDRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-苯基-4(1h)-吡啶酮 在 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70 mg的产率得到3,5-dibromo-2-methyl-6-phenyl-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Interactions in Carbenes Derived During the Pyrolysis of N-Alkenylisoxazolones

  摘要：

  对 3-(3-甲基-5-氧代-2,5-二氢异噁唑-2-基)-3-苯基丙烯酸乙酯进行闪速真空热解，除得到预期的吡咯外，还得到了 4-乙氧基-3-羟基-2-甲基-5-苯基吡啶。该结构的确定基于二维核磁共振和计算证据。对相应的二甲基酰胺进行热解，除得到吡咯外，还得到了三种 3-羟基吡啶的混合物。有证据表明，通过碳烯与酯或酰胺羰基的六电子电环反应，可以形成中间体 1,4-氧氮杂卓。

  DOI：

  10.1071/ch03154

文献信息

• Intramolecular Interactions in Carbenes Derived During the Pyrolysis of N-Alkenylisoxazolones
  作者：Matthew Cox、Michael Dixon、Troy Lister、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/ch03154

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of ethyl 3-(3-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-2-yl)-3-phenylpropenoate yields 4-ethoxy-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpyridine in addition to the expected pyrrole. The structure assignment is based on two-dimensional NMR and computational evidence. The pyrolysis of the corresponding dimethyl amide gives a mixture of three 3-hydroxypyridines, in addition to the pyrrole. Evidence is presented for the formation of intermediate 1,4-oxazepines by a six-electron electrocyclic reaction of a carbene with ester or amide carbonyl groups.

  对 3-(3-甲基-5-氧代-2,5-二氢异噁唑-2-基)-3-苯基丙烯酸乙酯进行闪速真空热解，除得到预期的吡咯外，还得到了 4-乙氧基-3-羟基-2-甲基-5-苯基吡啶。该结构的确定基于二维核磁共振和计算证据。对相应的二甲基酰胺进行热解，除得到吡咯外，还得到了三种 3-羟基吡啶的混合物。有证据表明，通过碳烯与酯或酰胺羰基的六电子电环反应，可以形成中间体 1,4-氧氮杂卓。