2,2-dimethyl-3-oxa-5α-cholestane | 83626-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-oxa-5α-cholestane
• CAS: 83626-01-1
• 化学式: C₂₈H₅₀O
• 分子量: 402.704
• InChiKey: HBSMQUXQKGQNCP-PXYXKYBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylcholest-4-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 碘 、 lithium 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,2-dimethyl-3-oxa-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced transformations. Part 73. Transformations of five- (and six-) membered cyclic alcohols into five- (and six-) membered cyclic ethers - a new method of a two-step transformation of hydroxy steroids into oxasteroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00194a015

文献信息

• INSERTION OF OXYGEN ATOM IN STEROID FRAMEWORKS–A NEW METHOD OF TRANSFORMATION OF HYDROXYSTEROID INTO OXASTEROID
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1246/cl.1982.1233

  日期：1982.8.5

  A two-step transformation of saturated hydroxysteroids into oxasteroids is described; the reaction involves photo-reaction of the hypoiodites of the hydroxysteroids generated with mercury(II) oxide and iodine to give isomeric formyl esters [e.g., 2 and 3], which are cyclized to oxasteroids [e.g.,4 and 5] with sodium borohydride.

  描述了饱和羟基甾体化合物向甾体酮的二步转化过程；该反应涉及羟基甾体化合物的次碘酸盐在氧化汞（II）和碘的作用下进行光反应，生成异构的甲酰酯（例如，2和3），这些甲酰酯通过用硼氢化钠环化形成甾体酮（例如，4和5）。