I+/--(2-Methyl-2-propen-1-yl)-2-naphthalenemethanol | 1294009-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: I+/--(2-Methyl-2-propen-1-yl)-2-naphthalenemethanol
• 英文别名: 3-methyl-1-naphthalen-2-ylbut-3-en-1-ol
• CAS: 1294009-30-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: QAHNJUQGYKXXBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  I+/--(2-Methyl-2-propen-1-yl)-2-naphthalenemethanol 在 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-methyl-1-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯基肟的碳醚化可实现异恶唑啉的对映选择性合成。

  摘要：

  此处报道的是高效率的Pd / Xiang-Phos催化的烯基肟与芳基或烯基卤化物的对映选择性碳醚化，可提供各种手性3,5-二取代和3,5,5-三取代的异恶唑啉，收率高达97％ 。体积大且富含电子的（S，Rs）-NMe-X2配体负责出色的反应性和对映选择性。该转化的显着特征包括温和的反应条件，一般的底物范围，良好的官能团耐受性，良好的收率，高对映选择性，易于扩大规模以及在生物活性化合物的后期修饰中的应用。所获得的产物可以容易地转化为有用的手性1，3-氨基醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201912408
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 2-萘甲醛 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 I+/--(2-Methyl-2-propen-1-yl)-2-naphthalenemethanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯基肟的碳醚化可实现异恶唑啉的对映选择性合成。

  摘要：

  此处报道的是高效率的Pd / Xiang-Phos催化的烯基肟与芳基或烯基卤化物的对映选择性碳醚化，可提供各种手性3,5-二取代和3,5,5-三取代的异恶唑啉，收率高达97％ 。体积大且富含电子的（S，Rs）-NMe-X2配体负责出色的反应性和对映选择性。该转化的显着特征包括温和的反应条件，一般的底物范围，良好的官能团耐受性，良好的收率，高对映选择性，易于扩大规模以及在生物活性化合物的后期修饰中的应用。所获得的产物可以容易地转化为有用的手性1，3-氨基醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201912408

文献信息

• Radical-Mediated Diamination of Alkenes with Phenylhydrazine and Azodicarboxylates: Highly Diastereoselective Synthesis of<i>trans</i>-Diamines from Cycloalkenes
  作者：Ming-Kui Zhu、Yu-Chen Chen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/chem.201203832

  日期：2013.4.22

  Metal‐free synthesis: Diamination of alkenes by using phenylhydrazine and azodicarboxylates could be achieved in a one‐pot manner under very mild conditions (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl). This process works with the assistance of acetic acid by means of a radical mechanism and displays a high trans selectivity when cycloalkene substrates were used in the reaction.

  不含金属的合成：在非常温和的条件下，可以通过单罐方式通过苯肼和偶氮二羧酸酯进行烯烃的胺化反应（参见方案； Boc =叔丁氧羰基）。该方法借助于自由基机理在乙酸的辅助下进行，并且当在反应中使用环烯烃底物时显示出高的反式选择性。
• Allyl-, Allenyl-, and Propargyl-Transfer Reactions through Cleavage of CC Bonds Catalyzed by an N-Heterocyclic Carbene/Copper Complex: Synthesis of Multisubstituted Pyrroles
  作者：Masahiro Sai、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/anie.201100631

  日期：2011.3.28

  Cat. in the bag: The pictured copper complex can promote CC bond cleavage through retro‐allylation of homoallyl alcohols to form allylcopper species. This process is applicable to catalytic allylation of aldehydes and imines with homoallyl alcohols. The method has also been extended to regioselective allenylation and propargylation of imines.

  猫。在袋：此图片的铜配合物可促进Ç 通过高烯丙基醇的复古烯丙基化C键裂解，形成allylcopper物种。该方法适用于醛和亚胺与高烯丙基醇的催化烯丙基化。该方法还扩展到亚胺的区域选择性烯丙基化和炔丙基化。
• Chiral phosphine oxide BINAPO as a Lewis base catalyst for asymmetric allylation and aldol reaction of trichlorosilyl compounds
  作者：Shunsuke Kotani、Shunichi Hashimoto、Makoto Nakajima

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.014

  日期：2007.4

  Chiral phosphine oxide BINAPO, which was readily prepared from chiral phosphine BINAP, exhibited good catalytic activities in the reaction of trichlorosilyl compounds via hypervalent silicate intermediates. The allylation of aldehydes with allyltrichlorosilanes in the presence of a catalytic amount of BINAPO gave the allylated adducts in good enantioselectivities (up to 79% ee) wherein a combination

  由手性膦BINAP容易制备的手性膦氧化物BINAPO在三氯甲硅烷基化合物通过高价硅酸盐中间体的反应中表现出良好的催化活性。在催化量的BINAPO存在下，醛与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化反应使烯丙基化的加合物具有良好的对映选择性（最高79％ee），其中二异丙基乙胺和四丁基碘化铵作为添加剂的组合对于加速催化循环至关重要。31氧化膦的1 P NMR分析表明，胺促进了氧化膦从硅原子上的解离。BINAPO还促进了二异丙基乙胺作为添加剂存在下醛与三氯甲硅烷基烯醇醚的对映体选择性醛醇缩合反应，从而以高非对映体和对映体选择性（最高syn / anti = 1 / 25，96％ee（anti））提供了相应的醛醇加合物。）。
• Palladium-Catalyzed Oxime Assisted Intramolecular Dioxygenation of Alkenes with 1 atm of Air as the Sole Oxidant
  作者：Ming-Kui Zhu、Jun-Feng Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja100716x

  日期：2010.5.12

  This paper describes a palladium-catalyzed oxime assisted intramolecular dioxygenation of alkenes by using 1 atm of air as the sole oxidant under extremely mild conditions, which demonstrated the feasibility of incorporating atmospheric oxygen into synthetically useful products under 1 atm of air at room temperature.
• Enantioselective Synthesis of Isoxazolines Enabled by Palladium‐Catalyzed Carboetherification of Alkenyl Oximes
  作者：Lei Wang、Kenan Zhang、Yuzhuo Wang、Wenbo Li、Mingjie Chen、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201912408

  日期：2020.3.9

  highly efficient Pd/Xiang-Phos catalyzed enantioselective carboetherification of alkenyl oximes with either aryl or alkenyl halides, delivering various chiral 3,5-disubstituted and 3,5,5-trisubstituted isoxazolines in good yields with up to 97 % ee. The sterically bulky and electron-rich (S,Rs)-NMe-X2 ligand is responsible for the excellent reactivities and enantioselectivities. The salient features of this

  此处报道的是高效率的Pd / Xiang-Phos催化的烯基肟与芳基或烯基卤化物的对映选择性碳醚化，可提供各种手性3,5-二取代和3,5,5-三取代的异恶唑啉，收率高达97％ 。体积大且富含电子的（S，Rs）-NMe-X2配体负责出色的反应性和对映选择性。该转化的显着特征包括温和的反应条件，一般的底物范围，良好的官能团耐受性，良好的收率，高对映选择性，易于扩大规模以及在生物活性化合物的后期修饰中的应用。所获得的产物可以容易地转化为有用的手性1，3-氨基醇。