(2α, 5α)-2-(2-propenyl)cholestan-3-one | 58777-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2α, 5α)-2-(2-propenyl)cholestan-3-one
• 英文别名: (2R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2-prop-2-enyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 58777-47-2
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: MQVRDYJXAIDCTF-BEWORQPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2α, 5α)-2-(2-propenyl)cholestan-3-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以3.92 g (77%)的产率得到(2α,3α,5α)-2-(2-propenyl)cholestan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Steroid derivatives

  摘要：

  这项发明涉及类固醇衍生物，包含这些化合物的药物配方，单独或与其他胆固醇控制剂一起使用的方法，用于上调低密度脂蛋白受体基因表达，降低血清低密度脂蛋白胆固醇和/或抑制动脉粥样硬化。所述类固醇衍生物的化学式为：

  公开号：

  EP0562849A3
• 作为产物：
  描述：

  (2α)-2-(2-propenyl)cholest-4-en-3-one 在 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到(2α, 5α)-2-(2-propenyl)cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型固醇作为潜在的降胆固醇药的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列新的甾醇，并在基于CHO细胞的LDL受体/萤光素酶（LDLR / Luc）分析中进行了测试，以研究在25-羟基胆固醇存在下抑制LDL受体启动子转录的能力。还从区域和立体化学，亲脂性，空间体积和π电子密度方面研究了各种取代对拮抗由25-羟基胆固醇介导的阻抑作用的作用。除12种化合物外，在主要LDLR / Luc分析中具有活性的化合物在第二猿猴病毒40 /萤光素酶（SV40 / Luc）分析中不具有活性，证明了其体外活性的特异性。选择了八种不同结构类型的活性化合物，并通过[1-14C-乙酸]胆固醇生物合成抑制试验进行了筛选；没有人显示对CHO细胞中胆固醇生物合成有任何干扰。通常，在高胆固醇仓鼠中，体外有活性的化合物在体内具有活性，反之亦然，除了三种体外无活性的化合物：3个β-醇3a'和3c'以及3-酮2a。仓鼠肝脏的实验结果表明，体内3a'或2a到3a的体内转化部分有助于观察到的体

  DOI：

  10.1021/jm00002a010

文献信息

• Stereospecific Synthesis of 1,2-Dioxolanes by Alkoxy Radical β-Fragmentation of Steroidal Cyclic Peroxyhemiacetals
  作者：Alicia Boto、Rosendo Hernández、Silvia M. Velázquez、Ernesto Suárez、Thierry Prangé

  DOI：10.1021/jo980319q

  日期：1998.7.1

  A new one-pot synthesis of 3,5-substituted 1,2-dioxolanes from six-membered cyclic peroxyhemiacetal derivatives of hexahydrobenzo[c][1,2]dioxin-8a-ol is described. A number of steroidal peroxyhemiacetals, (2S,2'S,3R)-(11), (2S,2'R,3R/S)-(13), (2R,2'R,3R/S)-2-(2'-hydroperoxypropyl-3'-phenylsulfonyl)-5 alpha-cholestan-3-one 2',3-peroxyhemiacetal (17), and (2S,5R)-2-hydroperoxy-3-phenylsulfonyl-4-nor-3,4-secocholestan-5-one 2,5-peroxyhemiacetal (24), have been prepared in order to test the scope and diastereoselectivity of the present methodology. These substrates were irradiated with visible light in the presence of (diacetoxyiodo)benzene and iodine to generate the corresponding alkoxy radical, which undergoes regioselective beta-fission yielding a carbon radical, that further reacts in a stereoselective manner with an iodine atom to give a 10-membered peroxylactone. This iodide intermediate is intramolecularly substituted by the peroxide anion generated by intermolecular nucleophilic attack of a hydroxide or methoxide anion to-the acyl carbon with concomitant carbon-oxygen bond cleavage. This operationally simple reaction permitted us to synthesize methyl (2S,2'S)-(33), (2S,2'R)-(34), (2R,2'R)-1-[5'-[(phenylsulfonyl)methyl]-[1',2']dioxolan-3'yl]-2-nor-2,3-secocholestan-3-oate (36) and methyl (1'R,1'''R,3'aS,3 " R,4'S,5'S,5 " S, 7'aR)-3-[5'-[5 "-(phenylsulfonyl)methyl]-3 "-methyl[1 ",2 "]dioxolan-3 "-yl]-1'-(1''',5'''-dimethylhexyl)-7'a-methyloctahydroinden-4'-yl]propanoate (37) in good yields.