3-(3-pyridylmethyl)pentan-2-one | 421582-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-pyridylmethyl)pentan-2-one
• 英文别名: (S)-3-(3-pyridylmethyl)-2-pentanone；(3S)-3-(pyridin-3-ylmethyl)pentan-2-one
• CAS: 421582-75-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: XJANIFXOALYBRY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氯-4-硝基苯基)肼 、 3-(3-pyridylmethyl)pentan-2-one 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氯二硝基苯肼，一种有用的结晶剂，用于绝对构型测定各种手性酮

  摘要：

  为了确定各种手性酮的绝对构型，我们检查了一些具有重原子的肼作为结晶助剂，发现2-氯-4,6-二硝基苯肼是羰基化合物的有用结晶剂。由肼和各种手性酮制得的手性生成了合适的单晶，用于X射线晶体学分析。X的绝对构型是通过X射线晶体学分析使用氯原子的异常分散作用确定的。肼是用于确定各种手性酮的绝对构型的有用的结晶剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.037
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-ethyl-4-(3-pyridyl)-3-buten-2-one 在 baker's yeast 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以81%的产率得到3-(3-pyridylmethyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用面包酵母还原烯酮不对称合成α-手性酮

  摘要：

  贝克的酵母介导的具有吡啶环的α，β-不饱和酮（烯酮）的不对称还原提供了相应的旋光性α-取代的酮（α-手性酮），具有出色的立体选择性。杂原子的位置以及大部分的α-取代基在控制碳-碳双键还原的立体选择性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00537-7

文献信息

• 6-Chloro-2,4-dinitrophenylhydrazine as a useful crystalline agent for the determination of absolute configuration
  作者：Yasushi Kawai、Motoko Hayashi、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02159-1

  日期：2002.1

  For the determination of absolute configuration, we designed and synthesized some hydrazines as crystalline auxiliaries having a heavy atom, and found that 6-chloro-2,4-dinitrophenylhydrazine is a useful crystalline agent for chiral carbonyl compounds. The absolute configurations of chiral hydrazones prepared from the hydrazine and chiral ketones were determined by X-ray crystallographic analysis.

  为了确定绝对构型，我们设计并合成了一些肼，它们是具有重原子的结晶助剂，发现6-氯-2,4-二硝基苯肼是用于手性羰基化合物的有用结晶剂。通过X射线晶体学分析确定由肼和手性酮制备的手性X的绝对构型。
• Hydrogen transfer pathways of the asymmetric reduction of α,β-unsaturated ketone mediated by baker’s yeast
  作者：Yuan Chu、Ben Li Zhang、Virginie Silvestre、Jin Pei Cheng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2006.04.002

  日期：2006.6

  the quantity of yeast. When the amount of yeast is very large, the enzymes use preferentially certain unidentified substance stored in the yeast cells rather than the added glucose as electron donor. In this case, the hydrogen transferred by the cofactor is mainly of water origin. When the yeast amount is low, the added glucose is more efficiently used by the enzymes as electron donor and its hydrogen

  利用（2）H NMR测得的接近自然丰度的定量同位素示踪研究了酵母还原α，β-不饱和酮中辅因子还原和再循环过程的氢转移机理。在反应中，活性辅因子是NADPH。辅因子转移的氢化物攻击烯酮羰基的βsp（2）碳，而水氢转移到α位置。反应中涉及的还原剂取决于酵母的数量。当酵母的量很大时，酶优先使用存储在酵母细胞中的某些未鉴定物质，而不是添加的葡萄糖作为电子供体。在这种情况下，由辅因子转移的氢主要来自水。酵母量少的时候