ethyl rel-(6aR,9S,10R,10aS,10bS)-8-bromo-9-methyl-1,2,3,4,6,6a,9,10,10a,10b-decahydropyrido[2,1-a]isoindole-10-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl rel-(6aR,9S,10R,10aS,10bS)-8-bromo-9-methyl-1,2,3,4,6,6a,9,10,10a,10b-decahydropyrido[2,1-a]isoindole-10-carboxylate
• 英文别名: ethyl (6aR,9S,10R,10aS,10bS)-8-bromo-9-methyl-1,2,3,4,6,6a,9,10,10a,10b-decahydropyrido[2,1-a]isoindole-10-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₄BrNO₂
• 分子量: 342.276
• InChiKey: ZKBBJAAONOMRRN-NKQKNBIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶甲醇 在 草酰氯 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 388.25h， 生成 ethyl rel-(6aR,9S,10R,10aS,10bS)-8-bromo-9-methyl-1,2,3,4,6,6a,9,10,10a,10b-decahydropyrido[2,1-a]isoindole-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在3-溴-2,5-二甲基噻吩1,1-二氧化物的开环反应中引入氨基醇。“取代四氢苯并[的短非对映选择性合成一个]吡咯烷并”（=八氢1 ħ吡咯并[2,1-一个]异吲哚）使用L-脯氨醇†

  摘要：

  四氢苯并[一个]吡咯烷并（=八氢1 ħ吡咯并[2,1-一个]异吲哚）和四氢苯并[一个]吲-lizidines，（= decahydropyrido [2,1-一个]异吲哚）为通过在四个步骤立体选择性地制备胺诱导的3-溴-2,5-二甲基噻吩1,1-二氧化物（1）与L-脯氨醇（9），哌啶-2-甲醇（10）和哌啶-2-乙醇（11）的开环，产生二烯（2 S）-1-[（2 E，4 Z）-4-溴己-2,4-二烯基]吡咯烷-2-甲醇（12），1-[（2 E，4 Z）-4-溴六-2,4-二烯基]哌啶-2-甲醇（13）和1-[（（2 E，4 Z）-4-溴-六-2,4-二烯基]哌啶-2-乙醇（14 ; Scheme2），其转化为它们的α，β -不饱和酯之后，环化的的TiCl 4催化的分子内饮食-阿尔德反应（Scheme3）。还讨论了开环反应的机理，包括半经验和从头算。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800512

表征谱图