(2S,4R)-(+/-)-2-ethoxy-4-phthalimido-6-trichloromethyl-3,4-dihydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-(+/-)-2-ethoxy-4-phthalimido-6-trichloromethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-[(2S,4R)-2-ethoxy-6-(trichloromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₃NO₄
• 分子量: 390.65
• InChiKey: SRPZRWSIJJLNOF-ZANVPECISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-(+/-)-2-ethoxy-4-phthalimido-6-trichloromethyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到(2R,4S)-(+/-)-6-chloromethyl-2-ethoxy-4-phthalimido-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮的杂Diels-Alder反应合成道诺胺型3-氨基糖

  摘要：

  乙烯基醚2a-d和N-酰基亚氨基3a-h的热诱导异Diels-Alder反应导致非对映体加合物4a-h和5a-h的产率为75-98％，提供了4a-h化合物作为主要产物。用路易斯酸将4a-f异构化，可得到热力学上更稳定的5a-f。通过氢化转化4和5产生3-氨基糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85427-1
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trichloro-4-phthalimido-3-buten-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,4R)-(+/-)-2-ethoxy-4-phthalimido-6-trichloromethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Hartfiel, Uwe; Huebsch, Thomas, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 4, p. 881 - 888

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intra- and intermolecular hetero-Diels-Alder reactions. 23. Intermolecular hetero-Diels-Alder reactions of enamino ketones at high pressure. The first significant pressure-induced diastereoselectivity in organic transformations
  作者：Lutz F. Tietze、Thomas. Huebsch、Edgar. Voss、Michael. Buback、Winfried. Tost

  DOI：10.1021/ja00220a071

  日期：1988.6

  L'addition d'une enaminone sur l'(ethyl vinyl) ether fournit un dihydro-3,4 pyranne substitue

  L'addition d'une enaminone sur l'（乙基乙烯基）醚fournit un dihydro-3,4 pyranne substitue
• Buback, Michael; Tost, Winfried; Huebsch, Thomas, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1179 - 1186
  作者：Buback, Michael、Tost, Winfried、Huebsch, Thomas、Voss, Edgar、Tietze, Lutz F.

  DOI：——

  日期：——
• Tietze, Lutz F.; Huebsch, Thomas; Oelze, Jens, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 10, p. 2249 - 2258
  作者：Tietze, Lutz F.、Huebsch, Thomas、Oelze, Jens、Ott, Christian、Tost, Winfried、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tietze, Lutz F.; Hartfiel, Uwe; Huebsch, Thomas, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 4, p. 881 - 888
  作者：Tietze, Lutz F.、Hartfiel, Uwe、Huebsch, Thomas、Voss, Edgar、Wichmann, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-amino sugars of the daunosamine type through hetero-Diels-Alder reaction of enaminones
  作者：Lutz F Tietze、Edgar Voß

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85427-1

  日期：1986.1

  The thermally induced hetero-Diels-Alder reaction of vinyl ethers 2a-d and N-acylenaminones 3a-h leads to the diastereomeric adducts 4a-h and 5a-h in 75–98% yield providing -compounds 4a-h as the main products. Isomerisation of 4a-f with Lewis acids gives the thermodynamically more stable 5a-f. Transformation of 4 and 5 by hydrogenation leads to 3-amino sugar glycosides.

  乙烯基醚2a-d和N-酰基亚氨基3a-h的热诱导异Diels-Alder反应导致非对映体加合物4a-h和5a-h的产率为75-98％，提供了4a-h化合物作为主要产物。用路易斯酸将4a-f异构化，可得到热力学上更稳定的5a-f。通过氢化转化4和5产生3-氨基糖苷。

表征谱图