(2R)-6-hydroxy-2-hydroxymethyl-2-methyl-chroman | 434928-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R)-6-hydroxy-2-hydroxymethyl-2-methyl-chroman
• 英文别名: (2R)-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 434928-93-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: RNFZZHFHQRRUSK-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-6-hydroxy-2-hydroxymethyl-2-methyl-chroman 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of daedalin A and quercinol and their tyrosinase inhibitory activity

  摘要：

  Stereoselective syntheses of daedalin A and quercinol, an enantiomer of daedalin A, is described. The tyrosinase inhibitory activities of daedalin A and quercinol were examined. The activity of quercinol was weaker than that of daedalin A at high concentration. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.034
• 作为产物：
  描述：

  daedalin A 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到(2R)-6-hydroxy-2-hydroxymethyl-2-methyl-chroman
  参考文献：
  名称：

  Daedalin A, a Metabolite ofDaedalea dickinsii, Inhibits Melanin Synthesis in anin VitroHuman Skin Model

  摘要：

  研究发现，Daedalea dickinsii 的培养液中主要含有酪氨酸酶抑制剂 (2R)-6-hydroxy-2-hydroxymethyl-2-methyl-2H-chromene, daedalin A (1)。通过对生物活性代谢物的不断研究，发现了两种新的 2H -色烯，即 6-羟基-5,7-二甲氧基-2,2-二甲基-2H-色烯（3）和 6-羟基-2-羟甲基-5-甲氧基-2-甲基-2H-色烯（4），以及 6-羟基-2,2-二甲基-2H-色烯（2）。对分离出的化合物 1-4 和相关化合物 (±)-1 及 1a-1c 的比较研究表明，1 具有最强的酪氨酸酶抑制活性。这些结果表明，1 的第 6 位和第 9 位羟基对其强效活性非常重要。动力学分析的 Lineweaver-Burk 图表明，1 与 l-酪氨酸竞争酪氨酸酶。化合物 1 还能抑制人体皮肤模型中的黑色素生成（在 2.8 μmol/tissue 应用条件下，抑制率高达 49%），且不影响细胞活力。化合物 1、1b 和 1c 还显示出与α-生育酚相当的 1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.80695

文献信息

• Daedalin A, a Metabolite of<i>Daedalea dickinsii</i>, Inhibits Melanin Synthesis in an<i>in Vitro</i>Human Skin Model
  作者：Keiji MORIMURA、Kenji HIRAMATSU、Chihiro YAMAZAKI、Yasunao HATTORI、Hidefumi MAKABE、Mitsuru HIROTA

  DOI：10.1271/bbb.80695

  日期：2009.3.23

  The culture broth of Daedalea dickinsii was found to predominantly contain the tyrosinase inhibitor, (2R)-6-hydroxy-2-hydroxymethyl-2-methyl-2H-chromene, daedalin A (1). Ongoing research into bioactive metabolites resulted in the identification of two new 2H-chromenes, 6-hydroxy-5,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene (3) and 6-hydroxy-2-hydroxymethyl-5-methoxy-2-methyl-2H-chromene (4), together with 6-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene (2). Comparative studies of isolated compounds 1–4 and related compounds (±)-1 and 1a–1c showed 1 to have the strongest tyrosinase inhibitory activity. These results suggest that the hydroxyl groups at positions 6 and 9 of 1 were important for the potent activity. A Lineweaver-Burk plot for a kinetic analysis indicates that 1 competed with l-tyrosine for tyrosinase. Compound 1 also suppressed melanogenesis in a human skin model (up to 49% at 2.8 μmol/tissue application) without affecting the cell viability. Compounds 1, 1b and 1c also showed 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging activity comparable to that of α-tocopherol.

  研究发现，Daedalea dickinsii 的培养液中主要含有酪氨酸酶抑制剂 (2R)-6-hydroxy-2-hydroxymethyl-2-methyl-2H-chromene, daedalin A (1)。通过对生物活性代谢物的不断研究，发现了两种新的 2H -色烯，即 6-羟基-5,7-二甲氧基-2,2-二甲基-2H-色烯（3）和 6-羟基-2-羟甲基-5-甲氧基-2-甲基-2H-色烯（4），以及 6-羟基-2,2-二甲基-2H-色烯（2）。对分离出的化合物 1-4 和相关化合物 (±)-1 及 1a-1c 的比较研究表明，1 具有最强的酪氨酸酶抑制活性。这些结果表明，1 的第 6 位和第 9 位羟基对其强效活性非常重要。动力学分析的 Lineweaver-Burk 图表明，1 与 l-酪氨酸竞争酪氨酸酶。化合物 1 还能抑制人体皮肤模型中的黑色素生成（在 2.8 μmol/tissue 应用条件下，抑制率高达 49%），且不影响细胞活力。化合物 1、1b 和 1c 还显示出与α-生育酚相当的 1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除活性。
• Asymmetric syntheses of daedalin A and quercinol and their tyrosinase inhibitory activity
  作者：Mitsuo Sekimoto、Yasunao Hattori、Keiji Morimura、Mitsuru Hirota、Hidefumi Makabe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.034

  日期：2010.2

  Stereoselective syntheses of daedalin A and quercinol, an enantiomer of daedalin A, is described. The tyrosinase inhibitory activities of daedalin A and quercinol were examined. The activity of quercinol was weaker than that of daedalin A at high concentration. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.