(S,E)-2-ethoxy-1-p-tolylpenta-2,4-dien-1-amine | 1268850-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-2-ethoxy-1-p-tolylpenta-2,4-dien-1-amine
• 英文别名: (1S,2E)-2-ethoxy-1-(4-methylphenyl)penta-2,4-dien-1-amine
• CAS: 1268850-86-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: WDPZLNKBFJGXKU-BLXFFLACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((S,Rs,E)-2-ethoxy-1-p-tolylpenta-2,4-dienyl)-4-methylbenzenesulfinamide 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 methnol 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以92%的产率得到(S,E)-2-ethoxy-1-p-tolylpenta-2,4-dien-1-amine
  参考文献：
  名称：

  手性亚磺酰基介导的超碱性介质中乙二胺的不对称合成

  摘要：

  直接加入的金属化alkoxydiene 2，从α，β不饱和醛缩醇得到1通过LIC-KOR-促进缀合的消除反应，以对映体纯sulfinimines 3（两者ř和小号ñ -亚磺酰基亚胺）得到ñ -亚磺酰基alkoxydienyl胺4与高非对映选择性。然后在温和条件下选择性除去手性助剂后，容易获得官能化对映体纯的烷氧基二烯基胺5。此外，烷氧基二烯基部分的进一步水解获得了受保护的对映纯β-酮胺7。

  DOI：

  10.1021/jo1024943

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Ethoxydienamines in Superbasic Medium Mediated by Chiral Sulfinyl Group
  作者：Marco Blangetti、Gianluca Croce、Annamaria Deagostino、Eleonora Mussano、Cristina Prandi、Paolo Venturello

  DOI：10.1021/jo1024943

  日期：2011.3.18

  SN-sulfinyl imines) afforded N-sulfinyl alkoxydienyl amines 4 with high diastereoselectivity. Functionalized enantiopure alkoxydienyl amines 5 were then easily obtained upon the selective removal of the chiral auxiliary under mild conditions. Moreover, the further hydrolysis of the alkoxydienyl moiety gave access to protected enantiopure β-keto amines 7.

  直接加入的金属化alkoxydiene 2，从α，β不饱和醛缩醇得到1通过LIC-KOR-促进缀合的消除反应，以对映体纯sulfinimines 3（两者ř和小号ñ -亚磺酰基亚胺）得到ñ -亚磺酰基alkoxydienyl胺4与高非对映选择性。然后在温和条件下选择性除去手性助剂后，容易获得官能化对映体纯的烷氧基二烯基胺5。此外，烷氧基二烯基部分的进一步水解获得了受保护的对映纯β-酮胺7。